Etude dans la serie des organosilylazoles : I. Action des halogenures d'alkyle, des chlorures d'acide et des cetones halogenees

https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)82809-0Get rights and content

Abstract

The reactivity of organosilylamines of imidazole, pyrazole, 1,2,4-triazole and benzotriazole towards alkyl halides, acidic chlorides and halogenated ketones has been studied. Except for 1-trimethylsilylimidazole, which gives a mixed quaternary salt, reactions with primary halides lead to the corresponding 1-alkylated heterocyclic compounds in high yields; in each case only one isomer is obtained (1-alkyl-1,2,4-triazole and 1-alkylbenzotriazole). Similarly acidic chlorides give 1-acylated derivatives in quantitative yields. Finally α- or β-halogenated ketones show different behaviour and give the addition or substitution products.

Résumé

La réactivité des dérivés organosiliciés de l'imidazole, du pyrazole, du triazole-1,2,4 et du benzotriazole a été étudiée vis à vis des halogénures d'alkyle, des chlorures d'acide et des cétones halogénées. Excepté le cas du triméthylsilyl-1 imidazole, qui donne un sel quaternaire mixte, l'action des halogénures primaires conduit aux alkyl-1 azoles correspondants avec des rendements très élevés; dans tous les cas un seul isomère est obtenu (alkyl-1 triazole-1,2,4 et alkyl-1 benzotriazole). De même, les chlorures d'acide donnent quantitativement les dérivés 1-acylés correspondants. Enfin, les cétones α et β halogénées ont un comportement différents et donnent des réactions qui conduisent soit au produit d'addition, soit au produit de substitution.

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