Elsevier

Tetrahedron

Volume 48, Issue 9, 28 February 1992, Pages 1585-1594
Tetrahedron

Synthèse de cétones α, α′-fonctionnalisées puis d'aldéhydes α-énols par ouverture des α-cyano α-hydroxyméthyl époxydes.

https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)88717-2Get rights and content

Abstract

Two synthetic routes to α-enol aldehydes are described. Monosubstituted α-enol aldehydes are obtained via Li2NiBr4/THF, ring opening of the trisubstituted α-cyano α-hydroxymethyl epoxides while disubstituted α-enol aldehydes are prepared through HX opening of the corresponding tetrasubstituted epoxide alcohols protected as acetate, followed by Ni(OAc)2 decyanation of the intermediate cyanhydrins and by NaOAc deprotection of the formed α,α′-functionalized ketones.

Résumé

Deux voies d'accès aux aldèhydes αénols sont décrites. Les aldéhydes α-énols disubstitués résultent d'une ouverture par Li2NiBr4/THF des α-cyano α-hydroxyméthyl époxydes trisubstitués. La synthèse des aldéhydes α-énols disubstitués consiste à protéger sous forme d'acétate la fonction alcool des α-cyno α-hydrométhylépoxydes tetrasubstitués puis à ouvrir les époxydes par HX, à décyanurer les cyanhydrines intermédiaires par Ni(OAc)2 et à déprotéger par NaOAc la fonction alcool des cétones α,α′-fonctionalisées obtenues.

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