Abstract
This review summarizes the current research on the development of biologically active polymer compounds based on chitosan and its derivatives; it systematizes approaches taken for the design of conjugates based on a given polymer, and it covers the latest trends in the development of targeted drug delivery systems. An analysis of published data shows that the conjugation of biologically active substances with chitosan and its derivatives results in promising materials for use as drug delivery systems and for the control of the properties of the biologically active substances.
Similar content being viewed by others
References
D. Labarre, G. Ponchel, C. Vauthier, Biomedical, Pharmaceutical Polymers, Pharmaceutical Press, London, Chicago, 2011.
R. Langer, Nature, 1998, 392, 5.
R. A. A. Muzzarelli, C. Muzzarelli, Polysaccharides 1: Structure, Characterization and Use, Springer-Verlag Berlin, Berlin, 2005, p. 151.
M. Kumar, R. A. A. Muzzarelli, C. Muzzarelli, H. Sashiwa, A. J. Domb, Chem. Rev., 2004, 104, 6017.
T. Kean, M. Thanou, Adv. Drug Delivery Rev., 2010, 62, 3.
I. A. Sogias, A. C. Williams, V. V. Khutoryanskiy, Biomacromolecules, 2008, 9, 1837.
M. Rinaudo, Progress in Polymer Science, 2006, 31, 603.
R. A. A. Muzzarelli, C. Muzzarelli, Chitosan in Pharmacy, Chemistry, Atec edizioni, Grottammare (Italy), 2002.
H. Sashiwa, S. I. Aiba, Progress in Polymer Science, 2004, 29, 887.
J. H. Park, G. Saravanakumar, K. Kim, I. C. Kwon, Adv. Drug Delivery Rev., 2010, 62, 28.
E. Lee, J. Lee, I. H. Lee, M. Yu, H. Kim, S. Y. Chae, S. Jon, J. Med. Chem., 2008, 51, 6442.
F. Q. Hu, L. N. Liu, Y. Z. Du, H. Yuan, Biomaterials, 2009, 30, 6955.
Y. Kato, H. Onishi, Y. Machida, Current Pharmaceutical Biotechnology, 2003, 4, 303.
C. Dufes, A. G. Schatzlein, L. Tetley, A. I. Gray, D. G. Watson, J. C. Olivier, W. Couet, I. F. Uchegbu, Pharmaceutical Research, 2000, 17, 1250.
C. Mura, D. Valenti, C. Floris, R. Sanna, M. A. De Luca, A. M. Fadda, G. Loy, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 4142.
N. Todorova, M. Krysteva, K. Maneva, D. Todorov, J. Bioactive and Compatible Polymers, 1999, 14, 178.
M. Kumar, Reactive Functional Polymers, 2000, 46, 1.
V. Dodane, V. D. Vilivalam, Pharmaceutical Sci. Technol. Today, 1998, 1, 246.
Y. Kato, H. Onishi, Y. Machida, Biomaterials, 2004, 25, 907.
E. Vavrikova, J. Mandikova, F. Trejtnar, K. Horvati, S. Bosze, J. Stolarikova, J. Vinsova, Carbohydr. Polym., 2011, 83, 1901.
J. Holappa, T. Nevalainen, P. Soininen, M. Elomaa, R. Safin, M. Masson, T. Jarvinen, Biomacromolecules, 2005, 6, 858.
M. Masson, J. Holappa, M. Hjalmarsdottir, O. V. Runarsson, T. Nevalainen, T. Jarvinen, Carbohydr. Polym., 2008, 74, 566.
M. K. S. Batista, M. Gallemi, A. Adeva, C. A. R. Gomes, P. Gomes, Synth. Commun., 2009, 39, 1228.
J. Vinsova, E. Vavrikova, Current Pharmaceutical Design, 2008, 14, 1311.
K. Hojo, M. Maeda, Y. Mu, H. Kamada, Y. Tsutsumi, Y. Nishiyama, T. Yoshikawa, K. Kurita, L. H. Block, T. Mayumi, K. Kawasaki, J. Pharm. Pharmacology, 2000, 52, 67.
E. B. Denkbas, E. Ozturk, N. Ozdemir, K. Kececi, J. Biomaterials App., 2004, 18, 291.
G. H. He, X. Chen, Y. H. Yin, H. Zheng, X. Xiong, Y. M. Du, Carbohydr. Polym., 2011, 83, 1274.
H. Tang, P. Zhang, T. L. Kieft, S. J. Ryan, S. M. Baker, W. P. Wiesmann, S. Rogelj, Acta Biomaterialia, 2010, 6, 2562.
K. Kurita, H. Yoshino, K. Yokota, M. Ando, S. Inoue, S. Ishii, S. I. Nishimura, Macromolecules, 1992, 25, 3786.
H. Sashiwa, Y. Shigemasa, Carbohydr. Polym., 1999, 39, 127.
X. X. Jin, J. T. Wang, J. Bai, Carbohydr. Res., 2009, 344, 825.
Z. Guo, R. Xing, S. Liu, Z. Zhong, X. Ji, L. Wang, P. Li, Carbohydr. Res., 2007, 342, 1329.
A. L. Kjoniksen, B. Nystrom, T. Nakken, O. Palmgren, T. Tande, Polymer Bull., 1997, 38, 71.
K. Kurita, S. Mori, Y. Nishiyama, M. Harata, Polymer Bull., 2002, 48, 159.
Y. Omura, Y. Taruno, Y. Irisa, M. Morimoto, H. Saimoto, Y. Shigemasa, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7273.
F. H. Wang, D. R. Zhang, C. X. Duan, L. J. Jia, F. F. Feng, Y. Liu, Y. C. Wang, L. L. Hao, Q. A. Zhang, Carbohydr. Polym., 2011, 84, 1192.
H. Onishi, Y. Saito, M. Sasatsu, Y. Machida, Intern. J. Pharmaceutics, 2011, 410, 17.
A. Bernkop-Schnurch, M. E. Krajicek, J. Controlled Release, 1998, 50, 215.
R. Smoum, A. Rubinstein, M. Srebnik, Bioconj. Chem., 2006, 17, 1000.
M. Sato, H. Onishi, J. Takahara, Y. Machida, T. Nagai, Biol. Pharm. Bull., 1996, 19, 1170.
S. K. Sahu, S. Maiti, T. K. Maiti, S. K. Ghosh, P. Pramanik, Macromolecular Biosci., 2011, 11, 285.
Y. J. Son, J. S. Jang, Y. W. Cho, H. Chung, R. W. Park, I. C. Kwon, I. S. Kim, J. Y. Park, S. B. Seo, C. R. Park, S. Y. Jeong, J. Controlled Release, 2003, 91, 135.
Y. Song, H. Onishi, T. Nagai, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 2822.
M. Werle, B. Loretz, D. Entstrasser, F. Foger, J. Drug Targeting, 2007, 15, 327.
S. J. Yang, F. H. Lin, K. C. Tsai, M. F. Wei, H. M. Tsai, J. M. Wong, M. J. Shieh, Bioconj. Chem., 2010, 21, 679.
V. B. Morris, C. P. Sharma, J. Colloid Interface Sci., 2010, 348, 360.
C. E. Kast, C. Valenta, M. Leopold, A. Bernkop-Schnurch, J. Controlled Release, 2002, 81, 347.
P. Yousefpour, F. Atyabi, E. Vasheghani-Farahani, A.-A. M. Movahedi, R. Dinarvand, Int. J. Nanomedicine, 2011, 6, 1977.
A. Ghanem, D. Skonberg, J. Appl. Polymer Sci., 2002, 84, 405.
F.-L. Mi, S.-H. Yu, C.-K. Peng, H.-W. Sung, S.-S. Shyu, H.-F. Liang, M.-F. Huang, C.-C. Wang, Polymer, 2006, 47, 4348.
D. G. Rando, C. A. Brandt, E. I. Ferreira, Revista Brasileira de Ciencias Farmaceuticas, 2004, 40, 335.
T. Schmitz, E. Grabovac, T. E. Palmberger, M. H. Hoffer, A. Bemkop-Schnurch, Int. J. Pharmaceutics, 2008, 347, 79.
J. S. Park, T. H. Han, K. Y. Lee, S. S. Han, J. J. Hwang, D. H. Moon, S. Y. Kim, Y. W. Cho, J. Controlled Release, 2006, 115, 37.
K. Kurita, H. Ikeda, Y. Yoshida, M. Shimojoh, M. Harata, Biomacromolecules, 2002, 3, 1.
K. Kurita, H. Ikeda, M. Shimojoh, J. Yang, Polym. J., 2007, 39, 945.
K. Kurita, H. Yoshino, S. I. Nishimura, S. Ishii, Carbohydr. Polym., 1993, 20, 239.
C. Liu, H. Baumann, Carbohydr. Res., 2002, 337, 1297.
C. H. Kim, J. W. Choi, H. J. Chun, K. S. Choi, Polymer Bull., 1997, 38, 387.
P. Fernandez-Saiz, M. J. Ocio, J. M. Lagaron, Biopolymers, 2006, 83, 577.
G. J. Tsai, W. H. Su, J. Food Protection, 1999, 62, 239.
H. Liu, Y. M. Du, X. H. Wang, L. P. Sun, Int. J. Food Microbiology, 2004, 95, 147.
Y. L. Chen, C. C. Chou, Food Microbiology, 2005, 22, 29.
I. M. Helander, E. L. Nurmiaho-Lassila, R. Ahvenainen, J. Rhoades, S. Roller, Int. J. Food Microbiology, 2001, 71, 235.
L. Y. Zheng, J. A. F. Zhu, Carbohydr. Polym., 2003, 54, 527.
N. Liu, X. G. Chen, H. J. Park, C. G. Liu, C. S. Liu, X. H. Meng, L. J. Yu, Carbohydr. Polym., 2006, 64, 60.
S. Tokura, K. Ueno, S. Miyazaki, N. Nishi, Macromolecular Symposia, 1997, 120, 1.
Y. J. Jeon, P. J. Park, S. K. Kim, Carbohydr. Polym., 2001, 44, 71.
T. C. Yang, C. C. Chou, C. F. Li, Int. J. Food Microbiology, 2005, 97, 237.
H. K. No, N. Y. Park, S. H. Lee, S. P. Meyers, Int. J. Food Microbiology, 2002, 74, 65.
Z. S. Jia, D. F. Shen, W. L. Xu, Carbohydr. Res., 2001, 333, 1.
W. M. Xie, P. X. Xu, W. Wang, Q. Liu, Carbohydr. Polym., 2002, 50, 35.
R. Muzzarelli, R. Tarsi, O. Filippini, E. Giovanetti, G. Biagini, P. E. Varaldo, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1990, 34, 2019.
X. F. Liu, Y. L. Guan, D. Z. Yang, Z. Li, K. De Yao, J. Applied Polym. Sci., 2001, 79, 1324.
L. C. Wang, X. G. Chen, D. Y. Zhong, Q. C. Xu, J. Materials Science-Materials in Medicine, 2007, 18, 1125.
Y. A. Skorik, C. A. R. Gomes, M. Vasconcelos, Y. G. Yatluk, Carbohydr. Res., 2003, 338, 271.
A. V. Pestov, Y. A. Skorik, G. Kogan, Y. G. Yatluk, J. Appl. Polym. Sci., 2008, 108, 119.
R. Jayakumar, N. Nwe, S. Tokura, H. Tamura, Int. J. Biol. Macromolecules, 2007, 40, 175.
R. H. Huang, Y. M. Du, L. S. Zheng, H. Liu, L. H. Fan, Reactive Functional Polymers, 2004, 59, 41.
H. Caner, E. Yilmaz, O. Yimaz, Carbohydr. Polym., 2007, 69, 318.
Y. Hu, Y. Du, J. Yang, J. F. Kennedy, X. Wang, L. Wang, Carbohydr. Polym., 2007, 67, 66.
S. P. Chen, G. Z. Wu, H. Y. Zeng, Carbohydr. Polym., 2005, 60, 33.
M. Krysteva, N. Todorova, K. Maneva, D. Todorov, C. Dimitrov, Biotechnology Biotechnological Equipment, 1997, 11, A30.
R. Mehvar, J. Controlled Release, 2000, 69, 1.
Y. H. Song, H. Onishi, Y. Machida, T. Nagai, J. Controlled Release, 1996, 42, 93.
Y. Nishiyama, T. Yoshikawa, K. Kurita, K. Hojo, H. Kamada, Y. Tsutsumi, T. Mayumi, K. Kawasaki, Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 451.
Y. Zheng, Y. Yi, Y. P. Qi, Y. T. Wang, W. A. Zhang, M. Du, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4127.
A. Zhu, T. Chen, L. Yuan, H. Wu, P. Lu, Carbohydr. Polym., 2006, 66, 274.
Y. H. Song, H. Onishi, T. Nagai, Int. J. Pharmaceutics, 1993, 98, 121.
L. Illum, Pharmaceutical Research, 1998, 15, 1326.
O. Felt, P. Buri, R. Gurny, Drug Development Industrial Pharmacy, 1998, 24, 979.
Y. H. Song, H. Onishi, T. Nagai, Biolog. Pharmaceut. Bull., 1993, 16, 48.
T. Ouchi, M. Tada, M. Matsumoto, Y. Ohya, K. Hasegawa, Y. Arai, K. Kadowaki, S. Akao, T. Matsumoto, S. Suzuki, M. Suzuki, Reactive Functional Polymers, 1998, 37, 235.
J. Cha, W. B. Lee, C. R. Park, Y. W. Cho, C. H. Ahn, I. C. Kwon, Macromolecular Research, 2006, 14, 573.
C. Dufes, J. M. Muller, W. Couet, J. C. Olivier, I. F. Uchegbu, A. G. Schatzlein, Pharmaceutical Research, 2004, 21, 101.
G. Kogan, Y. A. Skorik, I. Zitnanova, L. Krizkova, Z. Durackova, C. A. R. Gomes, Y. G. Yatluk, J. Krajcovic, Toxicology Applied Pharmacology, 2004, 201, 303.
K. W. Kim, R. L. Thomas, Food Chem., 2007, 101, 308.
P. J. Chien, F. Sheu, W. T. Huang, M. S. Su, Food Chem., 2007, 102, 1192.
A. S. Koryagin, E. A. Erofeeva, N. O. Yakimovich, E. A. Aleksandrova, L. A. Smirnova, A. V. Mal’kov, Bull. Experiment. Biol. Med., 2006, 142, 461.
R. Weerakkody, D. Labbett, L. J. Cheng, S. L. Kosaraju, Food Biophysics, 2011, 6, 127.
J. C. Fernandes, P. Eaton, H. Nascimento, M. S. Giao, O. S. Ramos, L. Belo, A. Santos-Silva, M. E. Pintado, F. X. Malcata, Carbohydr. Polym., 2010, 79, 1101.
M. Curcio, F. Puoci, F. Iemma, O. I. Parisi, G. Cirillo, U. G. Spizzirri, N. Picci, J. Agricultural Food Chem., 2009, 57, 5933.
C. H. Peng, Y. T. Wang, Y. R. Tang, J. Appl. Polymer Sci., 1998, 70, 501.
T. Feng, Y. Du, J. Li, Y. Wei, P. Yao, Eur. Food Research Technology, 2007, 225, 133.
R. E. Xing, S. Liu, Z. Y. Guo, H. H. Yu, P. B. Wang, C. P. Li, Z. Li, P. C. Li, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1573.
R. E. Xing, H. H. Yu, S. Liu, W. W. Zhang, Q. B. Zhang, Z. Li, P. C. Li, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1387.
Z. Zhong, X. Ji, R. Xing, S. Liu, Z. Guo, X. Chen, P. Li, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 3775.
X. Ji, Z. Zhong, X. Chen, R. Xing, S. Liu, L. Wang, P. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 4275.
B. O. Jung, S. J. Chung, S. B. Lee, J. Appl. Polymer Sci., 2006, 99, 3500.
Z. Guo, H. Liu, X. Chen, X. Ji, P. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 6348.
S. Mitra, U. Gaur, P. C. Ghosh, A. N. Maitra, J. Controlled Release, 2001, 74, 317.
J. H. Park, S. Kwon, M. Lee, H. Chung, J. H. Kim, Y. S. Kim, R. W. Park, I. S. Kim, S. B. Seo, I. C. Kwon, S. Y. Jeong, Biomaterials, 2006, 27, 119.
E. Lee, H. Kim, I. H. Lee, S. Jon, J. Controlled Release, 2009, 140, 79.
S. Y. Chae, S. Son, M. Lee, M. K. Jang, J. W. Nah, J. Controlled Release, 2005, 109, 330.
P. Chan, M. Kurisawa, J. E. Chung, Y. Y. Yang, Biomaterials, 2007, 28, 540.
S. K. Sahu, S. K. Mallick, S. Santra, T. K. Maiti, S. K. Ghosh, P. Pramanik, J. Materials Sci.-Materials Med., 2010, 21, 1587.
D. Bhattacharya, M. Das, D. Mishra, I. Banerjee, S. K. Sahu, T. K. Maiti, P. Pramanik, Nanoscale, 2011, 3, 1653.
Z. H. Wang, Z. Y. Wang, C. S. Sun, C. Y. Wang, T. Y. Jiang, S. L. Wang, Biomaterials, 2010, 31, 908.
Y. Zheng, Z. Cai, X. R. Song, B. Yu, Y. Q. Bi, Q. H. Chen, D. Zhao, J. P. Xu, S. X. Hou, Int. J. Pharmaceutics, 2009, 382, 262.
V. B. Morris, C. P. Sharma, Int. J. Pharmaceutics, 2010, 389, 176.
M. Dash, F. Chiellini, R. M. Ottenbrite, E. Chiellini, Progress Polym. Sci., 2011, 36, 981.
Y. Ohya, M. Shiratani, H. Kobayashi, T. Ouchi, J. Macromolecular Sci.-Pure Appl. Chem., 1994, A31, 629.
C. C. Chiu, Y. T. Lin, S. L. Sun, K. H. Sung, L. F. Wang, J. Biomaterials Sci.-Polymer Ed., 2011, 22, 1487.
R. D. Broadwell, B. J. Baker-Cairns, P. M. Friden, C. Oliver, J. C. Villegas, Experimental Neurology, 1996, 142, 47.
J. Q. Wang, X. Y. Tao, Y. F. Zhang, D. Z. Wei, Y. H. Ren, Biomaterials, 2010, 31, 4426.
B. Lu, D. Q. Wu, H. Zheng, C. Y. Quan, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, Molecular Biosystems, 2010, 6, 2529.
E. M. Kim, H. J. Jeong, I. K. Park, C. S. Cho, C. G. Kim, H. S. Bom, J. Nuclear Medicine, 2005, 46, 141.
T. H. Kim, I. K. Park, J. W. Nah, Y. J. Choi, C. S. Cho, Biomaterials, 2004, 25, 3783.
M. Hashimoto, M. Morimoto, H. Saimoto, Y. Shigemasa, T. Sato, Bioconj. Chem., 2006, 17, 309.
S. E. Cook, I. K. Park, E. M. Kim, H. J. Jeong, T. G. Park, Y. J. Choi, T. Akaike, C. S. Cho, J. Controlled Release, 2005, 105, 151.
A. H. Lin, Y. M. Liu, Y. Huang, J. B. Sun, Z. F. Wu, M. Zhang, Q. N. Ping, Int. J. Pharmaceutics, 2008, 359, 247.
Y. Park, H. Y. Hong, H. J. Moon, B. H. Lee, I. S. Kim, I. C. Kwon, I. Rhee, J. Controlled Release, 2008, 128, 217.
M. K. Yoo, S. K. Kang, J. H. Choi, I. K. Park, H. S. Na, H. C. Lee, E. B. Kim, N. K. Lee, J. W. Nah, Y. J. Choi, C. S. Cho, Biomaterials, 2010, 31, 7738.
T. M. Allen, Nature Reviews Cancer, 2002, 2, 750.
A. Gabizon, A. T. Horowitz, D. Goren, D. Tzemach, F. Mandelbaum-Shavit, M. M. Qazen, S. Zalipsky, Bioconj. Chem., 1999, 10, 289.
Y. Y. Liang, L. M. Zhang, Biomacromolecules, 2007, 8, 1480.
X. Y. Zhang, F. H. Chen, J. Z. Ni, Drug Delivery, 2009, 16, 280.
E. E. Hassan, J. M. Gallo, J. Drug Targeting, 1993, 1, 7.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0778–0793, April, 2012.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Berezin, A.S., Lomkova, E.A. & Skorik, Y.A. Chitosan conjugates with biologically active compounds: design strategies, properties, and targeted drug delivery. Russ Chem Bull 61, 781–795 (2012). https://doi.org/10.1007/s11172-012-0109-3
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-012-0109-3