This article provides an overview of the available literature data on direct CH functionalization reactions used for introducing alkenyl and alkynyl groups into heterocyclic systems. The information has been systematized according to the type of the experimental procedure and the nature of the (hetero)arene moiety. The time period covered in this review starts from the first example (according to our knowledge) when ethyne moiety was introduced into aza-heterocycles using СН functionalization in 1961, until the present time. A total of 100 references have been provided.
Similar content being viewed by others
References
(a) Verma, A. K.; Jha, R. R.; Chaudhary, R.; Tiwari, R. K.; Reddy, K. S. K.; Danodia, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 8191. (b) Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M. In The Chemistry of the Carbon–Carbon Triple Bond; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1978, p. 199. (c) Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J.; Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, 1995.
Fadel, S.; Hajbi, Y.; Khouili, M.; Lazar, S.; Suzenet, F.; Guillaumet, G. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 282.
Pasini, D. Molecules 2013, 18, 9512.
Hiroki, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. Synlett 2013, 843.
Kovács, S.; Zih-Perényi, K.; Révész, Á.; Novák, Z. Synthesis 2012, 3722.
Benniston, A. C.; Harriman, A.; Lawrie, D. J.; Mayeux, A.; Rafferty, K.; Russell, O. D. Dalton Trans. 2003, 4762.
Andrew, T. L.; Swager, T. M. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 476.
Miura, M.; Nomura, M. Top. Curr. Chem. 2002 , 219, 211.
Karak, M.; Barbosa, L. C. A.; Hargaden, G. C. RSC Adv. 2014, 4, 53442.
Bakherad, M. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 125.
Kim, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 1474.
L'Helgoual'c, J.-M.; Seggio, A.; Chevallier, F.; Yonehara, M.; Jeanneau, E.; Uchiyama, M.; Mongin, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 177.
Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733.
Agawa, T.; Miller, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 449.
Nishiwaki, N.; Minakata, S.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y. Chem. Lett. 1989, 18, 773.
Schiess, P.; Monnier, C.; Ringele, P.; Sendi, E. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 1676.
Prokhorov, A. M. Thesis of Candidate of Chemical Sciences; UGTU-UPI: Yekaterinburg, 2004.
Prokhorov, A. M.; Mąkosza, M.; Chupakhin, O. N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1444.
Kiselyov, A. S.; Strekowski, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 4476.
Black, D. A.; Beveridge, R. E.; Arndtsen, B. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1906.
Black, D. A.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2004, 6, 1107.
Beveridge, R.; Arndtsen, B. Synthesis 2010, 1000.
Sun, Z.; Yu, S.; Ding, Z.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9300.
Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sreenivas, M.; Sathaiah, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8905.
Yamada, S.; Toshimitsu, A.; Takahashi, Y. Tetrahedron 2009, 65, 2329.
Inamoto, K.; Araki, Y.; Kikkawa, S.; Yonemoto, M.; Tanaka, Y.; Kondo, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4438.
Kozhevnikov, D. N.; Kozhevnikov, V. N.; Prokhorov, A. M.; Ustinova, M. M.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Aleksandrov, G. G.; König, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 869.
Prokhorov, A. M.; Slepukhin, P. A.; Kozhevnikov, D. N. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1886.
Carroll, F. I.; Kotturi, S. V.; Navarro, H. A.; Mascarella, S. W.; Gilmour, B. P.; Smith, F. L.; Gabra, B. H.; Dewey, W. L. J. Med. Chem. 2007, 50, 3388.
Khasanov, A. F.; Kopchuk, D. S.; Kovalev, I. S.; Taniya, O. S.; Zyryanov, G. V.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Mendeleev Commun. 2015, 25, 332.
Kopchuk, D. S. Thesis of Doctor of Chemical Sciences; UrFU, IOS UB of the RAS: Yekaterinburg, 2019.
Khasanov, A. F.; Kopchuk, D. S.; Kovalev, I. S.; Krinochkin, A. P.; Zyryanov, G. V.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. AIP Conf. Proc. 2019, 2063, 040024.
Prokhorov, A. M.; Kozhevnikov, D. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1153. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2012, 1237.]
Pabst, G. R.; Pfüller, O. C.; Sauer, J. Tetrahedron 1999, 55, 8045.
Kozhevnikov, V. N.; Shabunina, O. V.; Kopchuk, D. S.; Ustinova, M. M.; König, B.; Kozhevnikov, D. N. Tetrahedron 2008, 64, 8963.
Kopchuk, D. S.; Khasanov, A. F.; Kovalev, I. S.; Zyryanov, G. V.; Kim, G. A.; Nikonov, I. L.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 871. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2014, 943.]
Catozzi, N.; Bromley, W.; Wasnaire, P.; Gibson, M.; Taylor, R. Synlett 2007, 2217.
Kopchuk, D. S.; Khasanov, A. F.; Kovalev, I. S.; Zyryanov, G. V.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Mendeleev Commun. 2013, 23, 209.
Kozhevnikov, V. N.; Kozhevnikov, D. N.; Nikitina, T. V.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Zabel, M.; König, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2882.
Rocha Gonsalves, A. M. d’A.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Gilchrist, T. L. Tetrahedron 1992, 48, 6821.
Dhar, R.; Hühnermann, W.; Kämpchen, T.; Overheu, W.; Seitz, G. Chem. Ber. 1983, 116, 97.
Kopchuk, D. S.; Nikonov, I. L.; Zyryanov, G. V.; Kovalev, I. S.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 907. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2014, 983.]
Nikonov, I. L.; Kopchuk, D. S.; Kovalev, I. S.; Zyryanov, G. V.; Khasanov, A. F.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6427.
Kopchuk, D. S.; Nikonov, I. L.; Zyryanov, G. V.; Nosova, E. V.; Kovalev, I. S.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Mendeleev Commun. 2015, 25, 13.
Kopchuk, D. S.; Chepchugov, N. V.; Khasanov, A. F.; Kovalev, I. S.; Santra, S.; Nosova, E. V.; Zyryanov, G. V.; Majee, A.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3862.
Kopchuk, D.; Krinochkin, A. P.; Khasanov, A. F.; Kovalev, I. S.; Slepukhin, P. A.; Starnovskaya, E. S.; Mukherjee, A.; Rahman, M.; Zyryanov, G. V.; Majee, A.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Santra, S. Synlett 2018, 483.
Kopchuk, D. S.; Nikonov, I. L.; Khasanov, A. F.; Giri, K.; Santra, S.; Kovalev, I. S.; Nosova, E. V.; Gundala, S.; Venkatapuram, P.; Zyryanov, G. V.; Majee, A.; Chupakhin, O. N. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5119.
Anabuki, S.; Tokuji, S.; Aratani, N.; Osuka, A. Org. Lett. 2012, 14, 2778.
Wang, Z.-L.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2012, 14, 1472.
Bujok, R.; Mąkosza, M. Chem. Commun. 2016, 52, 12650.
Murray, R. D. H. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 591.
Murray, R. D. H. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 477.
Blay, G. M.; Muñoz, C.; Pedro, J. R.; Sanz-Marco, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1071.
Tao, C.; Wang, Q.; Desai, N. WO Patent 2010144423.
Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Levai, A.; Patonay, T. ARKIVOC 2004, (vii), 106.
Cho, S.-D.; Hwang, J.; Kim, H.-K.; Yim, H.-S.; Kim, J.-J.; Lee, S.-G.; Yoon, Y.-J. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 951.
Yin, B.; Niemeyer, F.; Williams, J. A. G.; Jiang, J.; Boucekkine, A.; Toupet, L.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 8584.
Jagtap, S. Catalysts 2017, 7, 267.
Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254.
Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119.
Yu, Y.-Y.; Georg, G. I. Chem. Commun. 2013, 49, 3694.
Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332.
Leclerc, J.-P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781.
Jordan, R. F.; Guram, A. S. Organometallics 1990, 9, 2116.
Guram, A. S.; Jordan, R. F. Organometallics 1990, 9, 2190.
Guram, A. S.; Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833.
Guram, A. S.; Jordan, R. F. Organometallics 1991, 10, 3470.
Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778.
Jordan, R. F.; Taylor, D. F.; Baenziger, N. C. Organometallics 1990, 9, 1546.
Guram, A. S.; Jordan, R. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5994.
Murakami, M.; Hori, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4720.
Lynam, J. M.; Milner, L. M.; Mistry, N. S.; Slattery, J. M.; Warrington, S. R.; Whitwood, A. C. Dalton. Trans. 2014, 43, 4565.
Luo, C.-Z.; Gandeepan, P.; Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Chang, Y.-W.; Cheng, C.-H. Chem.–Eur. J. 2013, 19, 14181.
Feng, B.; Wan, D.; Yan, L.; Kadam, V. D.; You, J.; Gao, G. RSC Adv. 2016, 6, 66407.
Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872.
Akamatsu, K.; Amemiya, R.; Yamaguchi, M. Heterocycles 2004, 63, 1839.
Yamaguchi, M.; Hayashi, A.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1151.
Yamaguchi, M.; Arisawa, M.; Omata, K.; Kabuto, K.; Hirama, M.; Uchimaru, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 7298.
Settambolo, R.; Mariani, M.; Caiazzo, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 10022.
Reppe, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1956, 601, 81.
Rattanangkool, E.; Vilaivan, T.; Sukwattanasinitt, M.; Wacharasindhu, S. Eur. J. Org. Chem. 2016, 4347.
Shmidt, E.Y.; Protsuk, N. I.; Vasil'tsov, A. M.; Ivanov, A.V.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 404. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2013, 436.]
Han, Y.-P.; Li, X.-S.; Zhu, X.-Y.; Li, M.; Zhou, L.; Song, X.-R.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2017, 82, 1697.
Sopbué Fondjo, E.; Döpp, D.; Henkel, G. Tetrahedron 2006, 62, 7121.
Reinhoudt, D. N.; Geevers, J.; Trompenaars, W. P.; Harkema, S.; Van Hummel, G. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 424.
Zhao, D.; Shen, Q.; Zhou, Y.-R.; Li, J.-X. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5908.
Mąkosza, M.; Tyrała, A. Synthesis 1987, 1142.
Mąkosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 282.
Manisha; Dhiman, S.; Mathew, J.; Ramasastry, S. S. V. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5563.
Zhu, L.; Younes, A. H.; Yuan, Z.; Clark, R. J. J. Photochem. Photobiol., A 2016, 311, 1.
Khasanov, A. F. Thesis of Candidate of Chemical Sciences; UrFU: Yekaterinburg, 2018.
Wang, L.; Peng, S.; Wang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5422.
Chatterjee, R.; Santra, S.; Zyryanov, G.; Majee, A. Synthesis 2019, 2371.
Saroha, M.; Meena, K.; Khurana, J. M. ChemistrySelect 2018, 3, 5905.
Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N. Pure Appl. Chem. 2017, 89, 1195.
Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2019, 68, 453. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2019, 453.]
Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2665.
Charushin, V. N; Chupakhin, O. N Top. Heterocycl. Chem. 2014, 37, 1.
This work was performed with financial support from the Russian Science Foundation (grant 18-13-00365).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2019, 55(6), 490–504
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kopchuk, D.S., Taniya, O.S., Khasanov, A.F. et al. СН functionalization of (hetero)arenes with ethyne and ethene moieties. Chem Heterocycl Comp 55, 490–504 (2019). https://doi.org/10.1007/s10593-019-02487-5
Received:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02487-5