Formation of maltosine, a product of the Maillard reaction with a pyridone structure

Zusammenfassung

Beim Erhitzen von N^a-Acetyllysin mit Maltose oder Lactose bildet sich u. a. das bisher nicht bekannte Pyridon8 aus dem nach Abspaltung der Acetylgruppe das Lysinderivat9 erhalten wird. Für die neue Substanz9 schlagen wir die Bezeichnung Maltosin vor. Im Gegensatz zum Maltosin ist das schon früher bekannte und zum Nachweis einer Lysinschädigung herangezogene Pyridosin ein „Kunstprodukt” der sauren Proteinhydrolyse. Aus den Umsetzungsgemischen von Galaktosylisomaltol und eines Amadoriprodukts der Maltose mit Propylamin lassen sich die Pyridiniumbetaine13 und14 isolieren. Sie sind Zwischenprodukte bei der Bildung des Pyridons12a.

Summary

By heating N^a-acetyllysine with maltose or lactose, the pyridone8 not known up to now is formed, which is transformed into the lysine derivative9 when the acetyl group is split off. We propose the name maltosine for compound9. In contrast to maltosine, the well-known pyridosine, used in the determination of lysine damage, is an “artificial” product formed during acid protein hydrolysis. From the reaction mixtures of galactosyl isomaltol and an Amadori product of maltose with propylamine, the pyridinium betaines13 and14 can be isolated. They are intermediates in the formation of the pyridone12a.