Abstract
Sorbitol hydrogenolysis on a Ru catalyst shows a dependence on pH and temperature. In a basic medium, the main reaction is a reverse aldolization which gives, among others, a mixture of products containing two or three carbon atoms independently of the temperature. In a neutral medium, the lowering of the temperature leads to an increase in selectivity of hydrogenolysis in the middle of the carbon chain of sorbitol, giving mainly glycerol and 1,2-propanediol. The competition between the hydrogenolysis of C−C and C−O bonds is also discussed.
Abstract
Гидрогенолиз сорбитола на Ru катализаторе зависит от рН и температуры. В щелочной среде основная — зто обратная альдолизация, которая дает, среди прочих, смесь продуктов, содержаших два или три атома углерода, независимо от температуры. В нейтральной среде понижение температу ры приводит к увеличению селективности гидрогенолиза в середине углеродной цепочки сорбитола, давая, в основном, глицерин и 1,2-пропандиол. Обсуждается также конкуренция гидрогенолиза связей C−C и C−O.
Similar content being viewed by others
References
J. W. Green: Carbohydr. Chem. Biochem., 2nd Ed., 1980,1B, Ed. Pigman, 989, 101.
I. S. Goldstein: A. C. S. Symp., San Francisco, 1980, 632–638.
D. W. Goheen: J. Chem. Ed., 1981,58 (6), 465–468 and58 (7), 544–547.
R. R. Bottoms: U. S. 2 335 731, 30 Nov 1943.
I. T. Clark: Ind. Eng. Chem., 1958,50 (8), 1125–1126.
H. A. Vasyunima, A. A. Balandin, Y. Mamatov: Kinet. Katal., 1963,T4, 156–162.
I. D. Rozhdestvenskaya, T. N. Fadeeva, N. B. Titova, L. V. Shileiko: Kinet. Katal., 1970,11, (3), 568–573.
Sulman, Popov: Zh. Fiz. Khim., 1971,45, (11) 2948–2949.
J. Sabadie, D. Barthomeuf, H. Charcosset, G. Descotes: Bull. Soc. Chim., 1981, II (7–8), 288–292.
L. Tournayan, H. Charcosset, P. Turlier, J. Savadie, G. Descotes: Bull. Soc. Chim. 1981, I (7–8) 409–412.
R. L. Augustine: Catalytic Hydrogenation, 196, Ed. Arnold, 147.
R. Maurel, G. Leclercq: Bull. Soc. Chim., 1971, (4) 1234–1239.
L. Wright, L. Hartmann: J. Org. Chem., 1961,26, 1588–1596.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Sohounloue, D.K., Montassier, C. & Barbier, J. Catalytic hydrogenolysis of sorbitol. React Kinet Catal Lett 22, 391–397 (1983). https://doi.org/10.1007/BF02066210
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02066210