Formation of glucosyl-deoxyosones from Amadori compounds of maltose

Zusammenfassung

Amadori-Verbindungen aus Maltose wurden mito-Phenylendiamin umgesetzt. Als wesentliche Reaktionsprodukte konnten die Chinoxaline5b,6b und7a isoliert und identifiziert werden. Die Versuche zeigten, daß bei der Maillard-Reaktion aus Maltose die Substanzen2b,3b und4a als Zwischen-stufen gebildet werden. Durch die Bestimmung von Folgeprodukten ließ sich zeigen, daß der Abbau von Glucose in Gegenwart von Propylamin nicht ausschließlich über das Amadoriprodukt1a erfolgt. Erhitzen der Aminoketose1d führte u. a. zur Bildung des Furanderivates11a, was die Bildung von4a bestätigt.

Summary

Amadori compounds obtained from maltose were heated witho-phenylenediamine. The main reaction products were found to be the quinoxalines5b,6b, and7a. From the structures of the quinoxalines, it can be deduced that the deoxyosones2b,3b, and4a are formed from maltose. From the determination of some transformation products, it was found that the degradation of glucose in the presence of propylamine does not proceed exclusively with Amadori compound1a as an intermediate. On heating Amadori compound1d, the furane derivative11a was detected, confirming the formation of4a.