Abstract
A review is given of literature information on the structure, biosynthesis, and biological properties of lipid A, the hydrophobic section of the endotoxins of Gram-negative bacteria.
Similar content being viewed by others
Literature cited
E. T. Rietschel, H.-W. Wollenweber, U. Zähringer, and O. Lüderitz, Klin. Wochenschr.,60, 705 (1982).
E. T. Rietschel, U. Shade, M. Jensen, and H. Wollenweber, Scand. J. Infect. Dis.,31, 8 (1982).
C. Galanos, O. Lüderitz, E. T. Rietschel, and O. Westphal, “The Biochemistry of Lipid Int. Rev. Biochem.,14, 239 (1977).
A. Nowotny, Bacteriol. Rev.,33, 72 (1969).
N. Kern, Rev. Infect. Dis.,6, 506 (1984).
S. A. Goodman, S. W. Vukajlovich, P. Munkenbeck, and D. C. Morrison, Rev. Infect. Dis.,6, 511 (1984).
O. Lüderitz, C. Galanos, V. Lehmann, H. Mayer, E. T. Rietschel, and J. Weckesser, Naturwissenschaften,65, 578 (1978).
D. Raichvarg, M. Guenounou, C. Brossard, and H. Agneray, Infect. Immun.,33, 49 (1981).
N. Haeffner-Cavaillon, J.-M. Cavaillon, and L. Szabó, Cell. Immunol.,74, 1 (1982).
B. G. Schuster, M. Neidig, B. M. Alving, and C. R. Alving, J. Immunol.,122, 900 (1979).
E. Ribi, J. Biol. Response Modifiers,3, 1 (1984).
J. M. Krueger, S. Rubbilus, S. Shoham, and D. Davenne, Am. J. Physiol.,251, 595 (1986).
G. J. Vosika, C. Barr, and D. Gilbertson, Cancer Immunother.,18, 107 (1984).
W. Marget, P. J. Mar, L. Jaspers, K. Possinger, and H. Haselberger, Infection,13, 120 (1985).
E. T. Rietschel, S. Hase, M.-T. King, J. Redmond, and V. Lehmann, in: Microbiology, American Society of Microbiology, Washington, D.C. (1977), p. 262.
C. Galanos, M. Freudenberg, S. Hase, F. Jay, and E. Ruschmann, in: Microbiology, American Society of Microbiology, Washington, D.C. (1977), p. 269.
J. Weckesser, G. Drews, and H. Mayer, Annu. Rev. Microbiol.,33, 215 (1979).
S. Raziuddin, Natural Toxins, Pergamon Press, Oxford (1980), p. 361.
O. Lüderitz, M. A. Freudenberg, C. Galanos, V. Lehmann, E. T. Rietschel, and D. H. Shaw, “Microbial Membrane Lipids,” Curr. Topics Membranes Transport,17, 79 (1982).
E. T. Rietschel, H.-W. Wollenweber, H. Brade, U. Zähringer, B. Lindner, U. Seydel, H. Bradaczek, G. Barnickel, H. Labischinski, and P. Giesbrecht, in: Handbook of Endotoxins, Elsevier, Amsterdam, Vol. 1 (1984), p. 187.
E. T. Rietschel, H.-W. Wollenweber, R. Russa, H. Brade, and U. Zähringer, Rev. Infect. Dis.,6, 432 (1984).
J. Gmeiner, M. Simon, and O. Lüderitz, Eur. J. Biochem.,21, 355 (1971).
I. N. Krasikova, V. I. Gorbach, T. F. Solov'eva, and Yu. S. Ovodov, Eur. J. Biochem.,89, 278 (1978).
E. Ribi, K. Amano, J. Cantrell, S. Schwartzman, R. Parker, and K. Takayama, Cancer Immunol. Immunother.,12, 91 (1982).
N. M. Ahamed, H. Mayer, H. Beibl, and J. Weckesser, FEMS Microbiol. Lett.,14, 27 (1982).
K. Kawahara, K. Uchida, and K. Aido, Biochim. Biophys. Acta,712, 571 (1982).
M. R. Rosner, J.-Y. Tang, J. Bazzilay, and H. G. Khorana, J. Biol. Chem.,254, 5906 (1979).
S. M. Strain, S. W. Fesik, and I. M. Armitage, J. Biol. Chem.,258, 13466 (1983).
B. Banerji and C. R. Alving, J. Immunol.,123, 2558 (1979).
A. Nowotny, in: Handbook of Endotoxins, Elsevier, Amsterdam, Vol. 1 (1984), p. 308.
H.-W. Wollenweber, S. Schlecht, O. Lüderitz, and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,130, 167 (1983).
I. Mattsby-Baltzer, P. Gemski, and C. R. Alving, Rev. Infect. Dis.,6, 444 (1984).
L. H. Baltzer and I. Mattsby-Baltzer, Biochemistry,25, 3570 (1986).
N. Qureshi, K. Takayama, and E. Ribi, J. Biol. Chem.,257, 11808 (1982).
Z. Sidorczyk, U. Zähringer, and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,137, 15 (1983).
M. C. Wu and E. C. Heath, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,70, 2572 (1973).
L. I. Fedoreeva, T. F. Solov'eva, and Yu. S. Ovodov, Bioorg. Khim.,10, 93 (1984).
J. Gmeiner, O. Lüderitz, and O. Westphal, Eur. J. Biochem.,7, 370 (1969).
S. M. Strain, S. W. Fesik, and I. M. Armitage, J. Biol. Chem.,258, 2906 (1983).
S. Hase and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,63, 101 (1976).
S. Hase and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,63, 93 (1976).
M. Jensen, D. Borowiak, H. Paulsen, and E. T. Rietschel, Biomed. Mass Spectrom.,6, 559 (1979).
M. Caroff and L. Szabó, Carbohydr. Res.,114, 95 (1983).
D. Blache, M. Bruneteau, and G. Michel, Biochimie (Paris),62, 191 (1980).
I. N. Krasikova, V. I. Gorbach, V. V. Isakov, T. F. Solov'eva, and Yu. S. Ovodov, Eur. J. Biochem.,126, 349 (1982).
R. Tharanathan, J. Weckesser, and H. Mayer, Eur. J. Biochem.,84, 385 (1978).
O. Holst, D. Borowiak, J. Weckesser, and H. Mayer, Eur. J. Biochem.,137, 325 (1983).
H. Mayer, P. V. Salimath, O. Holst, and J. Weckesser, J. Infect. Dis.,6, 542 (1984).
P. Salimath, J. Weckesser, W. Strittmatter, and H. Mayer, Eur. J. Biochem.,136, 195 (1983).
M. R. Rosner and H. G. Khorana, J. Biol. Chem.,254, 5918 (1979).
S. M. Strain, I. M. Armitage, L. Anderson, K. Takayama, N. Qureshi, and C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem.,260, 16089 (1985).
M. Batley, N. H. Pakcer, and J. W. Redmond, Biochim. Biophys. Acta,821, 179 (1985).
N. D. Venezia, S. Minka, M. Bruneteau, H. Mayer, and G. Michel, Eur. J. Biochem.,151, 339 (1985).
S. Hase and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,75, 23 (1977).
M. Vaara, FEMS Microbiol. Lett.,17, 117 (1983).
B. Tegtmeyer, J. Weckesser, H. Mayer, and J. F. Imhoff, Arch. Microbiol.,143, 32 (1985).
E. T. Rietschel, H. Gottert, O. Lüderitz, and O. Westphal, Eur. J. Biochem.,28, 166 (1972).
I. N. Krasikova, P. A. Luk'yanov, V. I. Gorback, T. F. Solov'eva, and Yu. S. Ovodov, Experientia,40, 709 (1984).
H.-W. Wollenweber, K. W. Broady, O. Lüderitz, and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,124, 191 (1982).
H.-W. Wollenweber, U. Seydel, B. Lindner, O. Lüderitz, and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,145, 265 (1984).
U. Seydel, B. Lindner, H.-W. Wollenweber, and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,145, 505 (1984).
K. Bryn and E. T. Rietschel, Eur. J. Biochem.,86, 311 (1978).
Y. Kawai and I. Yano, Eur. J. Biochem.,136, 531 (1983).
S. K. Maitra, M. C. Schotz, T. T. Yoshikawa, and L. B. Guze, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,75, 3993 (1978).
J. Kuzio and M. Kropinski, J. Bacteriol.,155, 203 (1983).
J. H. Parker, G. A. Smith, H. L. Fredrickson, J. R. Vestal, and D. C. White, Appl. Environment. Microbiol.,44, 1170 (1982).
S. K. Maitra, R. Nachum, and F. C. Pearson, Appl. Environment. Microbiol.,52, 510 (1986).
S. Rottem, O. Markowitz, and S. Razin, Eur. J. Biochem.,85, 445 (1978).
L. Van Alphen, B. Lughtenberg, E. T. Rietschel, and C. Momberg, Eur. J. Biochem.,101, 571 (1979).
S. G. Wilkinson and P. F. Caudwell, J. Gen. Microbiol.,118, 329 (1980).
M. Batley, H. Packer, and W. Redmond, Biochim. Biophys. Acta,821, 195 (1985).
M. Batley, H. Packer, and W. Redmond, Biochim. Biophys. Acta,821, 205 (1985).
S. M. Strain, I. A. Armitage, L. Anderson, K. Takayama, N. Qureshi, and C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem.,260, 16089 (1985).
N. Qureshi, K. Takayama, D. Heller, and C. Fenselau, J. Biol. Chem.,258, 12947 (1983).
R. C. Seid, W. M. Bone, and L. R. Phillips, Anal. Biochem.,155, 168 (1986).
R. Christian, G. Schulz, P. Waldstätten, and F. M. Unger, Tetrahedron Lett.,25, 3433 (1984).
U. Zähringer, B. Linder, U. Seydel, E. T. Rietschel, H. Naoki, F. M. Unger, M. Imoto, S. Kusumoto, and T. Shiba, Tetrahedron Lett.,26, 6321 (1985).
H. Formanek, Z. Naturforsch.,37c, 428 (1982).
K. Brandenburg and U. Seydel, Biochim. Biophys. Acta,775, 225 (1984).
H. Labischinsky, G. Barnickel, H. Bradaczek, D. Naumann, E. T. Rietschel, and P. Giesbrecht, J. Bacteriol.,162, 9 (1985).
P. D. Rick and M. J. Osborn, J. Biol. Chem.,252, 4895 (1977).
M. Nishijima and C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem.,254, 7837 (1979).
M. Nishijima and C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem.,256, 10690 (1981).
K. Takayama, N. Qureshi, P. Mascagni, M. S. Nashed, L. Anderson, and C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem.,258, 7379 (1983).
T. Hansen-Hagge, V. Lehmann, and O. Lüderitz, Eur. J. Biochem.,148, 21 (1985).
P. D. Rick, L. W.-M. Fung, C. Ho, and M. J. Osborn, J. Biol. Chem.,252, 4904 (1977).
V. Lehmann, Eur. J. Biochem.,75, 257 (1977).
V. Lehmann and E. Rupprecht, Eur. J. Biochem.,81, 443 (1977).
C. R. H. Raetz, S. Purcell, M. V. Meyer, N. Qureshi, and K. Takayama, J. Biol. Chem.,260, 16080 (1985).
R. S. Munson, N. S. Rasmussen, and M. J. Osborn, J. Biol. Chem.,253, 1503 (1978).
M. J. Osborn, P. D. Rick, and N. S. Rasmussen, J. Biol. Chem.,255, 4261 (1980).
B. L. Ray, G. Painter, and C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem.,259, 4852 (1984).
C. R. H. Raetz, Rev. Infect. Dis.,6, 463 (1984).
C. R. H. Raetz, in: Handbook of Endotoxins, Elsevier, Amsterdam, Vol. 1 (1984), p. 248.
V. Lehmann and T. Hansen-Hagge, in: Handbook of Endotoxins, Elsevier, Amsterdam, Vol. 1 (1984), p. 269.
M. S. Anderson, C. E. Bulawa, and C. R. H. Raetz, J. Biol. Chem.,260, 15563 (1985).
R. A. Proctor, in: Handbook of Endotoxins, Elsevier, Amsterdam, Vol. 1 (1984), p. 161.
C. Galanos, Z. Immun.-Forsch.,149, 214 (1975).
T. Shiba and S. Kusumoto, in: Handbook of Endotoxins, Elsevier, Amsterdam, Vol. 1 (1984), p. 284.
L. Anderson and M. A. Nashed, Rev. Infect. Dis.,6, 472 (1984).
T. Shiba, S. Kusumoto, M. Inage, M. Imoto, H. Chaki, and T. Shimamoto, Rev. Infect. Dis.,6, 478 (1984).
H. Selyl, B. Tuchweber, and L. Bertok, J. Bacteriol.,91, 884 (1966).
A. E. Munson, D. C. Drummond, A. C. Adams, and S. C. Bradley, Antimicrob. Chemother.,9, 840 (1976).
C. Calanos, M. A. Freudenberg, and W. Reutter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,76, 5939 (1979).
C. Galanos, J. Roppel, J. Weckesser, E. T. Rietschel, and H. Mayer, Infect. Immun.,16, 407 (1977).
W. Strittmatter, J. Weckesser, P. V. Salimath, and C. Galanos, J. Bacteriol.,155, 153 (1983).
K. Takayama, N. Qurechi, C. R. H. Raetz, E. Ribi, J. Peterson, J. L. Cantrell, F. C. Pearson, J. Wigging, and A. G. Johnson, Infect. Immun.,45, 350 (1984).
I. Takahashi, S. Kotani, H. Takada, M. Tsujimoto, T. Ogawa, T. Shiba, S. Kusumoto, M. Yamamoto, A. Hasegawa, M. Kiso, M. Nishijima, F. Amano, Y. Akamatzu, K. Harada, S. Tanaka, H. Okamura, and T. Tamura, Infect. Immun.,65, 57 (1987).
K.-i. Tanamoto, U. Zähringer, G. R. McKenzie, C. Galanos, E. T. Rietschel, O. Lüderitz, S. Kusumoto, and T. Shiba, Infect. Immun.,45, 421 (1984).
C. Galanos, O. Lüderitz, E. T. Rietschel, O. Westphal, H. Brade, L. Brade, M. Freudenberg, U. Schade, M. Imoto, H. Yoshimura, S. Kusumoto, and T. Shiba, Eur. J. Biochem.,148, 1 (1985).
J. I. Homma, M. Matsuura, S. Kanegasaki, Y. Kawakubo, Y. Kojima, N. Shibukawa, Y. Kumazawa, A. Yamamoto, K.-i. Tanamoto, T. Yasudo, M. Imoto, H. Yoshimura, S. Kusmumoto, and T. Shiba, J. Biochem. (Tokyo),98, 395 (1985).
C. Galanos, T. Hansen-Hagge, V. Lehmann, and O. Lüderitz, Infect. Immun.,48, 355 (1985).
J. Levin and F. B. Bang, Bull. Johns Hopkins Hosp.,115, 337 (1964).
J. Levin, P. A. Tumosulo, and R. S. Osec, J. Lab. Med.,75, 903 (1970).
C. Galanos, O. Lüderitz, M. Freudenberg, L. Brade, U. Shade, E. T. Rietschel, S. Kusumoto, and T. Shiba, Eur. J. Biochem.,160, 55 (1986).
M. Kiso, H. Nishijima, A. Hasegawa, H. Okumura, and I. Azuma, Agric. Biol. Chem.,45, 1523 (1981).
R. A. Proctor and J. A. Textor, Infect. Immun.,49, 286 (1985).
M. E. Wilson and D. C. Morrison, Eur. J. Biochem.,128, 137 (1982).
M. A. Freudenberg and C. Galanos, Infect. Immun.,19, 875 (1978).
C. Ludowski and E. Romanowska, Eur. J. Biochem.,48, 81 (1974).
S. Raziuddin, J. Infect. Dis.,140, 590 (1979).
D. Charon, R. Chaby, A. Malinvaud, M. Mondange, and L. Szabó, Biochemistry,24, 2736 (1985).
K.-i. Tanamoto, C. Abe, J. I. Homma, and I. Kojima, Eur. J. Biochem.,97, 623 (1979).
K.-i. Tanamoto and J. I. Homma, J. Biochem. (Tokyo),91, 741 (1982).
M. Nishijima, F. Amano, Y. Akamatsu, K. Akagawa, T. Tokunaga, and C. Raetz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,82, 282 (1985).
S. N. Vogel, C. S. Madonna, L. M. Wahl, and P. D. Rick, J. Immunol.,134, 347 (1984).
C. L. Hall and R. S. Munford, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,80, 6671 (1983).
A. A. Peterson and R. S. Munford, Infect. Immun.,55, 974 (1987).
E. A. Carswell, L. F. Old, R. L. Kassel, S. Green, N. Flore, and B. Williamson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,72, 3666 (1975).
E. Ribi, D. L. Grander, K. C. Milner, and S. M. Strain, J. Natl. Cancer Inst.,55, 1252 (1975).
K. Elkins and E. S. Metcalf, Infect. Immun.,48, 597 (1985).
A. Mita, H. Ohta, and T. Mita, Immunology,45, 333 (1982).
V. I. Gorbach, I. N. Krasikova, P. A. Luk'yanov, O. Yu. Razmakhnina, T. F. Solov'eva, and Yu. S. Ovodov, Eur. J. Biochem.,98, 83 (1979).
J. Mattsby-Baltzer and B. Kaijser, Infect. Immun.,23, 758 (1979).
C. Galanos, M. A. Freudenberg, F. Jay, D. Nerkar, K. Veleva, H. Brade, and W. Strittmatter, Rev. Infect. Dis.,6, 546 (1984).
C. Galanos, O. Lüderitz, E. T. Rietschel, O. Westphal, H. Brade, L. Brade, M. Freudenberg, U. Schade, M. Imoto, H. Yoshimura, S. Kusumot, and T. Shiba, Eur. J. Biochem.,148, 1 (1985).
N. Kasai, S. Arata, J.-i. Mashimo, K. Okuda, Y. Aihara, S. Kotani, H. Takada, T. Shiba, and S. Kusumoto, Biochem. Biophys. Res. Commun.,128, 607 (1985).
N. Kasai, S. Arata, J.-i. Mashimo, Y. Aihara, S. Kotani, H. Takada, T. Shiba, S. Kusumoto, M. Imoto, H. Yoshimura, and T. Thimamoto, Infect. Immun.,51, 43 (1986).
R. Chaby, D. Charon, T. Pedron, and R. Gigard, Biochem. Biophys. Res. Commun.,143, 723 (1987).
I. Mattsby-Baltzer and C. R. Alving, Rev. Infect. Dis.,6, 553 (1984).
W. Marget, M. Weib, and B. Ruhland, Infection,11, 84 (1983).
D. Blake, A. N. Hamlyn, S. Proctor, and E. N. Wardle, Experientia,36, 254 (1980).
P. Schübler, W. Kruis, and W. Marget, Klin. Wochenschr.,54, 1055 (1976).
J. Misselwitz, H. Nenbert, A. Horn, and W. Erler, Acta Paediatr. Scand.,75, 982 (1986).
P. J. Mar, W. Marget, K. Schneider, B. H. Beloghradsky, and R. Roos, Eur. J. Pediatr.,146, 51 (1987).
M. Westernfelder, C. Galanos, and W. Marget, Infection of the Urinary Tract, University of Chicago Press, Chicago (1978), p. 100.
P. C. Fink and C. Galanos, Immunobiology,169, 1 (1985).
E. N. Wardle, World J. Surg.,6, 616 (1982).
C. Galanos, O. Lüderitz, and O. Westphal, Eur. J. Biochem.,24, 116 (1971).
G. G. Greer and E. T. Rietschel, Infect. Immun.,20, 366 (1978).
M. Johns, A. Skehill, and W. R. McCabe, J. Infect. Dis.,147, 57 (1983).
W. C. Board, Jr., D. L. Dunn, K. Abernatty, C. Kilgarriff, and P. C. Kung, Infect. Immun.,55, 899 (1987).
R. A. Proctor, J. A. Will, K. E. Burhop, and C. R. H. Raetz, Infect. Immun.,52, 905 (1986).
M. Nakano, T. Saito, and H. Asou, Jpn. J. Microbiol.,19, 403 (1975).
T. Yasuda, S. Kanegasaki, T. Tsumita, T. Tadakuma, J. Homma, M. Inage, S. Kusumoto, and T. Shiba, Eur. J. Biochem.,124, 405 (1982).
T. Yasuda, S. Kanegasaki, T. Tsumita, T. Tadakuma, J. Y. Homma, M. Inage, S. Kusumoto, and T. Shiba, Eur. J. Biochem.,124, 405 (1982).
J. M. Chiller, B. J. Skidmore, D. C. Morrison, and W. O. Weigle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,70, 2129 (1973).
C. R. H. Raetz, S. Purcell, and K. Takayama, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,80, 4624 (1983).
A. Mita, H. Ohta, and T. Mita, J. Immunol.,128, 1709 (1982).
M. A. Apicella, K. C. Dudas, A. Campagnari, P. Rice, J. Mylotte, and T. Murphy, Infect. Immun.,50, 9 (1985).
S. L. Snyder, T. L. Walden, M. L. Patchen, J. MacVittie, and P. Fuchs, Radiat. Res.,107, 107 (1986).
J. J. Chase, W. Kubey, M. H. Dulek, C. J. Holmes, M. G. Salit, F. C. Pearson III, and E. Ribi, Infect. Immun.,53, 711 (1986).
K. N. Masihi, W. Lange, W. Brehmer, and E. Ribi, Int. J. Immunopharmacol.,8, 339 (1986).
Additional information
Pacific Ocean Institute of Bioorganic Chemistry, Far Eastern Branch, Academy of Sciences of the USSR, Vladivostok. Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 5, pp. 601–616, September–October, 1989.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Krasikova, I.N., Solov'eva, T.F. & Ovodov, Y.S. Structure and properties of lipid A — A component of Gram-negative bacteria. Chem Nat Compd 25, 507–519 (1989). https://doi.org/10.1007/BF00598066
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00598066