Skip to main content
SpringerLink
Log in

Bioactive Marine Peptides

  • Chapter
Book cover Bioactive Marine Natural Products

  • 1695 Accesses

Abstract

The chapter deals with the structure, conformation and biological activities of bioactive marine peptides. The chemistry and biological activities of bioactive peptides and modified peptides of marine algae, sponges, tunicates, ascidians, coelenterates, and molluscs have been discussed and reviewed. The chemical nature and biological properties of cone snail venoms, sperm activating peptides of sea urchin egg jelly, peptides of marine worms and marine vertebrates have also been reviewed and analyzed.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 169.00
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 219.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Bergmann, W.; Freeney, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2809.

    Article  CAS  Google Scholar 

  2. Faulkner, D. J. Tetrahedron 1977, 33, 1421.

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. Scheuer, P. J. in Marine Natural Products, Chemical and Biological Perspectives, (edited by P. J. Scheuer), Academic Press, New York. Vol. 1, 1978.

    Google Scholar 

  4. Fenical, W. J. Phycol. 1975, 2, 245.

    Article  Google Scholar 

  5. Avasthi, K.; Bhakuni, D.S. Ind. J. Het. Chem. 1993, 2, 203.

    CAS  Google Scholar 

  6. Bhakuni, D. S. J. Ind. Chem. Soc. 1994, 71, 329.

    CAS  Google Scholar 

  7. Davidson, B. S. Chem. Rev. 1993, 92, 1771.

    Article  Google Scholar 

  8. Bhakuni, D. S.; Jain, S. J. Sci. Ind. Res. 1990, 49, 330.

    CAS  Google Scholar 

  9. Bhakuni, D. S. J. Sci. Ind. Res. 1994, 53, 692.

    CAS  Google Scholar 

  10. Bhakuni, D. S. J. Sci. Ind. Res. 1994, 53, 340.

    CAS  Google Scholar 

  11. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Res. 1984, 7, 251.

    Google Scholar 

  12. Chevolet L. In: Marine Natural Products: Chemical and Biological perspectives, (edited by P. J. Scheuer), Academic Press, New York. Vol. IV, 1986.

    Google Scholar 

  13. Fattorusso, E.; Piattelli, M. In: Marine Natural Products: Chemical and Biological perspectives, (edited by P. J. Scheuer), Academic Press, New York. Vol. III, 1980.

    Google Scholar 

  14. Fusetani, N.; Matsunaga, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1793.

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Myers, R. A.; Cruz, L. J.; Rivier, J. E.; Olivera, B. M. Chem. Rev. 1993, 93, 1923.

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Ireland, C. M.; Molinski, T. F.; Roll, D. M.; Zabriskie, T. M.; Mckee, T. C.; Swersey, J. C.; Foster, M. In: Bioorganic Marine Chemistry, (edited by P. J. Scheuer), Springer-Verlag, Berlin, 1989, 3, p. 1.

    Google Scholar 

  17. Ireland, C. M.; Copp, B. R.; Foster, M. P.; McDonald, L. A.; Radisky, D. C.; Swersey, J. C. In: Marine Biotechnology, Pharmaceutical and Bioactive Natural Products, (edited by D. H. Attaway and O. R. Zaborsky), Plenum Press, New York. Vol. 1, 1992.

    Google Scholar 

  18. Ireland, C. M.; Roll, D. M.; Molinski, T. F.; McKee, T. C.; Zabriskie, T. M.; Swersey, J. C. Proc. Calif. Acad. Sci. 1987, 13, 41.

    Google Scholar 

  19. Hashimoto, Y. In: Marine Toxins and other Bioactive Marine Metabolites, Scientific Societies Press, Tokyo. 1979.

    Google Scholar 

  20. Edwards, D. J.; Marquez, B. L.; Nogle, L. M.; McPhail, K.; Goeger, D. E.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H. Chem. Biol. 2004, 11, 817.

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Tan, L. T.; Sitachitta, N.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 764.

    CAS  Google Scholar 

  22. Davies-Coleman, M. T.; Dzeha, T. M.; Gray, C. A.; Hess, S.; Pannell, L. K.; Hendricks, D. T.; Arendse, C. E. J. Nat. Prod. 2003, 66, 712.

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Burja, A. M.; Abou-Mansour, E.; Banaigs, B.; Payri, C.; Burgess, J. G.; Wright, P. C. J. Microbiol. Methods 2002, 48, 207.

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Nogle, L. M.; Okino, T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 983.

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Jimenez, J. I.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 200.

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Mitchell, S. S.; Faulkner, D. J.; Rubins, K.; Bushman, F. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 279.

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. Moore, R. E. J. Ind. Microbiol. 1996, 16, 134.

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Cardellina, J. H.; Marner, F. J.; Moore, R. E. Science 1979, 204, 193.

    CAS  Google Scholar 

  29. Tonder, J. E.; Hosseini, M.; Ahrenst, A. B.; Tanner, D. Org. Biomol. Chem. 2004, 21, 1447.

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Gallimore, W. A.; Galario, D. L.; Lacy, C.; Zhu, Y.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1022.

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Ito, E.; Satake, M.; Yasumoto, T. Toxicon 2002, 40, 551.

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Basu, A.; Kozikowski, A. P.; Lazo, J. S. Biochemistry 1992, 31, 3824.

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Kozikowski, A. P.; Shum, P. W.; Basu, A.; Lazo, J. S. J. Med. Chem. 1991, 34, 2420.

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Fujiki, H.; Suganuma, M.; Hakii, H.; Bartolini, G.; Moore, R. E.; Takayama, S.; Sugimura, T. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1984, 108, 174.

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. Nakayasu, M.; Fujiki, H.; Mori, M.; Sugimura, T.; Moore, R. E. Cancer Lett. 1981, 12, 271.

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Sakai, S.; Hitotsuyanagi, Y.; Aimi, N.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Sugimula, T.; Endo, Y.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5219.

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T.; Moore R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1981, 78, 3872.

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2265.

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. Okino, T.; Murakami, M.; Haraguchi, R.; Manekata, H.; Matasuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8131.

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. (a) Ploutno, A.; Shoshan, M.; Carmeli, S. J. Nat. Prod. 2002, 65, 973. (b) Reshef, V.; Carmeli, S. Tetrahedron 2001, 57, 2885. (c) Berlinck, R. G. S. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 617.

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. (a) Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamagchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 501. (b) Ishida, K.; Matsuda, H.; Murakami, M. Tetrahedron 1998, 54, 13475. (c) Bunnage, M. E.; Burke, A. J.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 203. (d) Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron 1994, 50, 11303. (e) Bunnage, M. E.; Burke, A. J.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 165. (f) Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron 1995, 51, 12193. (g) Jefford, C. W.; McNulty, J.; Lu, Z. H.; Wang, J. B. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1203. (h) Tuch, A.; Saniere, M.; Le Merrer, Y.; Depexay, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2901.

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Koehn, F. E.; Longley, R. E.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 613.

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. Zhang, L. H.; Longley, R. E. Life Sci. 1999, 64, 1013.

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Zhang, L. H.; Longley, R. E.; Koehn, F. E. Life Sci. 1997, 60, 751.

    Article  CAS  Google Scholar 

  45. Koehn, F. E.; McConnell, O. J.; Longley, R. E.; Sennett, S. H.; Reed, J. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3181.

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Wilkinson, C. R. Symbiosis 1987, 4135.

    Google Scholar 

  47. Li, Y.; Dias, J. R. Chem. Rev. 1997, 97, 283.

    Article  CAS  Google Scholar 

  48. Faukner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 113.

    Article  Google Scholar 

  49. Li, W. L.; Yi, Y. H.; Wu, H. M.; Xu, Q. Z.; Tang, H. F.; Zhou, D. Z.; Lin, H. W.; Wang, Z. H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 146.

    Article  CAS  Google Scholar 

  50. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Kinosu, S. J. Nat. Prod. 1985, 48, 236.

    Article  CAS  Google Scholar 

  51. Ashworth, P.; Broadbelt, B.; Jankowski, P.; Kocienski, P.; Pimm, A.; Bell, R. Synthesis 1995, 199.

    Google Scholar 

  52. Terracciano, S.; Bruno, I.; Bifulco, G.; Copper, J. E.; Smith, C. D.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1325.

    Article  CAS  Google Scholar 

  53. Visegrady, B.; Lorinczy, D.; Hild, G.; Somogyi, B.; Nyitrai, M. FEBS Lett. 2004, 565, 163.

    Article  CAS  Google Scholar 

  54. Cioca, D. P.; Kitano, K. Cell. Mol. Life. Sci. 2002, 59, 1377.

    Article  CAS  Google Scholar 

  55. Nakazawa, H.; Kitano, K.; Cioca, D.; Ishikawa, M.; Ueno, M.; Ishida, F.; Kiyosawa, K. Acta. Haematol. 2000, 104, 65.

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. Zampella, A.; Giannini, C.; Debitus, C.; Roussakis, C.; D’Auria, M. V. J. Nat Prod. 1999, 62, 332.

    Article  CAS  Google Scholar 

  57. (a) Kahn, M.; Nakanishi, H.; Su, T.; Lee, J. Y.; Johnson, M. E. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 324. (b) Zabriskie, T. E.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123. (c) Crews, P.; Manes, L. V.; Boehler, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2797. (d) Braekman, J. C.; Daloze, D.; Moussiaux, B., Riccio, R. J. Nat. Prod. 1987, 50, 994.

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Konosu, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5165.

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Konosu, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 855.

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Schipper, D. J. Antibiot. 1983, 36, 1076.

    CAS  Google Scholar 

  61. Kaneda, M. J. Antibiot. 2002, 55, 924.

    CAS  Google Scholar 

  62. Kaneda, M. J. Antibiot. 1992, 45, 792.

    CAS  Google Scholar 

  63. Nakamura, S.; Yajima, T.; Lin, Y.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1967, 20, 1.

    CAS  Google Scholar 

  64. Fuseteni, N. New J. Chem. 1990, 14, 721.

    Google Scholar 

  65. Gulavita, M. K.; Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A.; Robinson, E. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 1767.

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. (a) Toda, H.; Tozyo, T.; Terui, Y.; Hayashi, F. Chem. Lett. 1992, 431. (b) Kim, H.-S.; Kim, H. S.; Lee, J.-Y. J. Kor. Chem. Soc. 1996, 40, 692.

    Google Scholar 

  67. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Koseki, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 3930.

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Matsunaga, S.; Fujiki, H.; Sakata, D.; Fusetani, N. Tetrahedron 1991, 47, 2999.

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. Matusunaga, S.; Fusetani, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5605.

    Article  Google Scholar 

  70. Hamada, Y.; Tanaka, Y.; Yokokawa, F.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5983.

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434.

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Suganuma, M.; Fujiki, H.; Suguri, H.; Yoshizawa, S.; Kato, Y.; Fusetani, N.; Sugimura, T. Cancer Res. 1990, 50, 3521.

    CAS  Google Scholar 

  73. Ishihara, H.; Martin, B. L.; Brautingan, D. L.; Karaki, H.; Ozaki, H.; Kato, Y.; Fusetani, N.; Watabe, S.; Hashimoto, K.; Uemura, D.; Hartshorne, D. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 871.

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. Kobayashi, J.; Hagaki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Takahashi, K.; Ogura, M.; Nagasawa, S.; Nakamura, T.; Hirota, H.; Ohta, T.; Nozoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7812.

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. Itagaki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Nakamura, T.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5540.

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. Kobayashi, J.; Sato, M.; Murayama, T.; Ishibashi, M.; Walchli, M. R.; Kanai, M.; Shoji, J.; Ohizumi, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1050.

    Google Scholar 

  77. Kobayashi, J.; Sato, M.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Nakamura, T.; Ohizumi, Y. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1991, 2609.

    Article  Google Scholar 

  78. Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Nakamura, T.; Mikami, Y.; Shigemori, H. Tetrahedron 1993, 49, 2391.

    Article  CAS  Google Scholar 

  79. Napolitano, A.; Bruno, I.; Rovero, P.; Lucas, R.; Peris, M. P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. J. Pept. Sci. 2002, 8, 407.

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Belagali, S. L., Himaja, M.; Kumar, L. H.; Thomas, R.; Prakasini, S. R.; Poojary, B. Boll. Chim. Farm. 1999, 138, 160.

    CAS  Google Scholar 

  81. Pettit, G. R.; Cichacz, Z.; Barkoczy, J.; Dorsaz, A. C.; Herald, D. L.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Brune, D. C.; Cerney, R. L.; Hooper, J. N. A.; Bakus, G. J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 260.

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Pettit, G. R.; Rhodes, M. R.; Tan, R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 409.

    Article  CAS  Google Scholar 

  83. Pettit, G. R.; Toki, B. E.; Xu, J. P. J. Nat. Prod. 2000, 63, 22.

    Article  CAS  Google Scholar 

  84. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Cichacz, Z. Heterocycles 1995, 40, 501.

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Cichacz, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2091.

    Article  CAS  Google Scholar 

  86. Pettit, G. R.; Tan, R.; Williams, M. D.; Tackett, L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2869.

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. Pettit, G. R.; Tan, R.; Delbert L. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 1593.

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Cichacz, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2677.

    Article  CAS  Google Scholar 

  89. Pettit, G. R.; Xu, J. P.; Dorsaz, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1339.

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. McDonald, L. A.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 376.

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5075.

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. Gunasekera, S. P.; Pomponi, S. A.; McCarthy, P. J. J. Nat. Prod. 1994, 57, 79.

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. Fusetani, N.; Sugawara, T.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7811.

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. Gulavita, N. K.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E.; Yarwood, D.; Sills, M. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6815.

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. Abbott, D. P.; Newberry, A. T. In: Intertidal Invertebrates of California (edited by R. H. Abbott, D. P. Morris and E. C. Haderlic), Standford University Press, Standford. 1980.

    Google Scholar 

  96. Moiseeva, E.; Rabinowitz, C.; Yankelevich, I.; Rinkevich, B. Dis. Aquat. Organ. 2004, 60, 77.

    Google Scholar 

  97. Krishnaiah, P.; Reddy, V. L.; Venkataramana, G.; Ravinder, K.; Srinivasulu, M.; Raju, T. V.; Ravikumar, K.; Chandrasekar, D.; Ramakrishna, S.; Venkateswarlu, Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1168.

    Article  CAS  Google Scholar 

  98. Rao, M. R.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1064.

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. Jang, W. S.; Kim, C. H.; Kim, K. N.; Park, S. Y.; Lee, J. H.; Son, S. M.; Lee, I. H. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2481.

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Ireland, C.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5688.

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. Taguchi, T. Gan To Kagaku Ryoho. 2003, 30, 579.

    CAS  Google Scholar 

  103. Ireland, C. M.; Durgo, A. R. Jr.; Newman, R. A.; Hacker, M. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1807.

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. Fu, X.; Do, T.; Schmitz, F. J.; Andrusevich, V.; Engel, M. H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1547.

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Cardellina, J. H.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1995, 58, 594.

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. Kohda, K.; Ohta, Y.; Yokoyama, Y.; Kawazoe, Y.; Kato, T.; Suzumura, Y.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 4497.

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. Williams, D. E.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 1989, 52, 732.

    Article  CAS  Google Scholar 

  108. Rinehart, K. L. Jr.; Gloer, J. B.; Hunges, R. G. Jr.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Swynenberg, E. B.; Stgringfellow, D. A.; Kunetze, S. I.; Li, L. H. Science 1981, 212, 933.

    CAS  Google Scholar 

  109. Marco, E.; Martin-Santamaria, S.; Cuevas, C.; Gago, F. J. Med. Chem. 2004, 47, 4439.

    Article  CAS  Google Scholar 

  110. Joullie, M. M.; Leonard, M. S.; Portonovo, P.; Liang, B.; Ding, X.; La Clair, J. J. Bioconjug. Chem. 2003, 14, 30.

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. Baker, M. A.; Grubb, D. R.; Lawen, A. Apoptosis. 2002, 7, 407.

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. Vera, M. D.; Joullie, M. M. Med. Res. Rev. 2002, 22, 102.

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. Tarver, J. E. Jr.; Pfizenmayer, A. J.; Joullie, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 7575.

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. Xiao, D.; Vera, M. D.; Liang, B.; Joullie, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2734.

    Article  CAS  Google Scholar 

  115. Mittelman, A.; Chun, H. G.; Puccio, C.; Coombe, N.; Lansen, T.; Ahmed, T. Invest. New Drugs. 1999, 17, 179.

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. Geldof, A. A.; Mastbergen, S. C.; Henrar, R. E.; Faircloth, G. T. Cancer Chemother. Pharmacol. 1999, 44, 312.

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. Grubb, D. R.; Wolvetang, E. J.; Lawen, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 1130.

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. Rinehart, K. L. Jr.; Gloer, J. B.; Cook, J. C. Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857.

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. Rinehart, K. L. Jr.; Gloer, J. B.; Wilson, G. R.; Hughes, R. G. Jr.; Li, L. H.; Renis, H. E.; McGovren, J. P. Fed. Proc. 1983, 42, 87.

    CAS  Google Scholar 

  120. Canonico, P. G.; Pannier, W. L.; Huggins, J. W.; Rinehart, K. L. Jr. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 696.

    CAS  Google Scholar 

  121. Jiang, T. L.; Lie, R. H.; Salmon, S. E. Cancer Chemother. Pharmacol. 1983, 11, 1.

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. Taylor, S. A.; Goodman, P.; Crawford, E. D.; Stuckey, W. J.; Stephens, R. L.; Gaynor, E. R. Invest. New Drugs 1992, 10, 55.

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. Cain, J. M.; Liu, P. Y.; Alberta, D. E.; Gallion, J. J.; Laufman, L.; O’Sullivan, J.; Weiss, G.; Bickers, J. N. Invest. New Drugs 1992, 10, 113.

    Article  Google Scholar 

  124. Montgomery, D. W.; Zukoskki, C. F. Transplantation 1985, 40.

    Google Scholar 

  125. Jouin, P.; Poncet, J.; Dufour, M. N.; Pantoloni, A.; Castro, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 617.

    Article  CAS  Google Scholar 

  126. Mckee, T. C.; Ireland, C. M.; Linquist, N.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3053.

    Article  CAS  Google Scholar 

  127. Kessler, H.; Will, M.; Sheldrick, G. M.; Antel, J. J. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 501.

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. Kessler, H.; Will, M.; Antel, J.; Veck, H.; Sheldrick, G. M. Helv. Chim. Acta. 1989, 72, 530.

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. Banaigs, B.; Jeanty, G.; Fracisco, C.; Jouin, P.; Poncet, J.; Heitz, A.; Cave, A.; Prome, J. C.; Wahl, M.; Lafargue, F. Tetrahedron 1989, 45, 181.

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. Rinehart, K. L. Jr.; Sakai, R.; Holt, T. F.; Fregeau, N. L.; Perun, J. P. Jr.; Seigler, D. S.; Wilson, G. R.; Shield, L. S. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1277.

    CAS  Google Scholar 

  131. Sesin, D. F.; Gaskell, J.; Ireland, C. M. Bull. Soc. Chim. Berg. 1986, 95, 853.

    CAS  Google Scholar 

  132. Schmitz, F. J.; Ksebati, M. B.; Chan, J. S.; Wang, J. L.; Hossain, M. B.; Van der Helm, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 3463.

    Article  CAS  Google Scholar 

  133. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Van der Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1349.

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Marshall, K. A.; Van den Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem 1990, 33, 1634.

    Article  CAS  Google Scholar 

  135. Williams, A. B.; Jacobs, R. S. Cancer Lett. 1993, 71, 97.

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. Kohda, K.; Ohta, Y.; Kawazoe, Y.; Kato, T.; Suzumura, Y.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 4500.

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. Fu, X.; Do, T.; Schmitz, F. J.; Andrusevich, V.; Engel, M. H. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1547.

    Article  CAS  Google Scholar 

  138. Ishida, T.; Tanaka, M.; Nabae, M.; Inoue, M.; Kato, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 107.

    Article  CAS  Google Scholar 

  139. McDonald, L. A.; Foster, M. P.; Phillips, D. R.; Ireland, C. M.; Lee, A. Y.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4616.

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. Zabriskie, T. M.; Foster, M. P.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8080.

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. Degnan, B. M.; Hawakins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1354.

    Article  CAS  Google Scholar 

  142. You, S. L.; Kelly, J. W. Chemistry 2004, 10, 71.

    Article  CAS  Google Scholar 

  143. Downing, S. V.; Aguilar, E.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 826.

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. Prinsep, M. R.; Moore, R. E.; Levine, I. A.; Patterson, G. M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140.

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. Aracil, J. M.; Badre, A.; Fadli, M.; Jeanly, G.; Banaigs, B.; Francisco, C.; Lafargue, F.; Heitz, A.; Aumelas, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2609.

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. Linquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne C. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303.

    Article  Google Scholar 

  147. Li, J.; Burgett, A. W.; Esser, L.; Amezcua, C.; Harran, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4770.

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. Ritter, T.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2489.

    Article  CAS  Google Scholar 

  149. Li, J.; Jeong, S.; Esser, L.; Harran, P. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4765.

    Article  CAS  Google Scholar 

  150. Azumi, K.; Yokosawa, H.; Ishii, S. Biochemistry 1990, 29, 159.

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. Azumi, K.; Yoshimizu, M.; Suzuki, S.; Ezura, Y.; Yokosawa, H. Experientia 1990, 46, 1066.

    Article  CAS  Google Scholar 

  152. Lewis, R. A.; Cheng, L. Phycolosia 1975, 14, 149.

    Google Scholar 

  153. Newcomb, E. H.; Pugh, T. D. Nature 1975, 253, 533.

    Article  Google Scholar 

  154. Parry, D. L. Symbiosis 1988, 5, 23.

    CAS  Google Scholar 

  155. Taylor, D. C. Proc. R. Soc. (Sec B), 1978, 201, 401.

    CAS  Google Scholar 

  156. Paul, V. J. In: Ecological Roles of Marine Products (edited by V. J. Paul), Cornell University Press, Ithaca, New York. 1992, p. 171.

    Google Scholar 

  157. Schaller, H. C.; Bodenmuller, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 7000.

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. Wunderer, G.; Eulitz, M. Eur. J. Biochem. 1978, 89, 11.

    Article  CAS  Google Scholar 

  159. Wunderer, G.; Machleidt, W.; Wachter, E.; Hoppe-Sevler’s, Z. Physiol. Chem. 1976, 357, 239.

    CAS  Google Scholar 

  160. Scheffler, J. J.; Tsugita, A.; Linden, G.; Schweitz, H.; Luzdunski, M. Biochem. Biophys. Res. Commun 1982, 197, 272.

    Article  Google Scholar 

  161. Tanaka, M.; Haniu, M.; Yasunobu, K. T.; Norton, T. R. Biochem. 1977, 16, 204.

    Article  CAS  Google Scholar 

  162. Reimer, N. S.; Yasunobu, C. L.; Yasunobu, K. T.; Norton, T. R. J. Biol. Chem. 1985, 260, 8690.

    CAS  Google Scholar 

  163. Kem, W. R.; Dunu, B.; Parten, B.; Pennington, M.; Price, D. Fed. Proc. 1986, 45, 1795.

    Google Scholar 

  164. Zykova, T. A.; Vinokurov, L. M.; Koslovaskaya, E. P.; Elyakov, G. B. Bioorg. Khim. 1985, 11, 302.

    CAS  Google Scholar 

  165. Schweitz, H.; Bidara, J. N.; Frelin, C.; Pauron, D.; Vijverberg, H. P. M.; Mahasneh, D. M.; Lazdunki, M.; Vilbois, F.; Tsugita, A. Biochem. 1985, 24, 3554.

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. Wemmer, D. E.; Kumar, N. V.; Metrione, R. M.; Lazdunski, M.; Drobny, G.; Kallenbach, N. R. Biochem. 1986, 25, 6842.

    Article  CAS  Google Scholar 

  167. Narahashi, T.; Moore, J.; Shapiro, B. I. Science 1969, 163, 680.

    CAS  Google Scholar 

  168. Catterall, W. A.; Beress, L. J. Biol. Chem. 1978, 253, 393.

    Google Scholar 

  169. Vincent, V. P.; Balerna, M.; Barhanin, J.; Fosset, M.; Lazdunski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1980, 77, 1646.

    Article  CAS  Google Scholar 

  170. Scriabne, A.; Van Arman, C. G.; Morgan, G.; Morris, A. A.; Bennett, C. D.; Bohidar, N. R. J. Card. Pharmacol. 1979, 1, 571.

    Article  Google Scholar 

  171. Catterall, W. A.; Coppersmith, J. Mol. Pharmacol. 1981, 20, 533.

    CAS  Google Scholar 

  172. Fujita, S.; Warashina, A; Sataka, M. Comp. Biochem. Physiol. 1983, 76, 25.

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. Kem, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1987, 25, 69.

    Google Scholar 

  174. Mahon, A. C.; Lloya, P. E.; Weiss, K. R.; Kupfermann, I.; Scheller, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985, 82, 3925.

    Article  CAS  Google Scholar 

  175. Rothman, B. S.; Hawke, D. H.; Brown, R. O.; Lee, T. D.; Dehghan, A. A.; Shively, J. E.; Mayeri, E. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1616.

    CAS  Google Scholar 

  176. Hu, Z. B.; Gignac, S. M.; Quentmeier, H.; Pettit, G. R.; Drexler, H. G. Leuk. Res. 1993, 17, 333.

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. Hamel, E. Pharmacol. Ther. 1992, 55, 31.

    Article  CAS  Google Scholar 

  178. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Brown, P.; Gust, D; Inoue, M.; Gerald, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 905.

    Article  CAS  Google Scholar 

  179. Luesch, H.; Harrigan, G. G.; Goetz, G.; Horgen, F. D. Curr. Med. Chem. 2002, 20, 1791.

    Google Scholar 

  180. Nogle, L. M.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 716.

    Article  CAS  Google Scholar 

  181. Supko, J. G.; Lynch, T. J.; Clark, J. W.; Fram, R.; Allen, L. F.; Velagapudi, R.; Kufe, D. W.; Eder, J. P. Jr. Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 319.

    Article  CAS  Google Scholar 

  182. Poncet, J. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 139.

    CAS  Google Scholar 

  183. Harrigan, G. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Park, P. U.; Biggs, J.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1221.

    Article  CAS  Google Scholar 

  184. Jacobsen, S. E.; Ruscetti, F. W.; Longo, D. L.; Keller, J. R. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 1672.

    CAS  Google Scholar 

  185. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Holzapfel, W.; Van Zyl, W. J.; Tuinman, A. A.; Herald, C. L.; Baczynskyl, L.; Schmidt, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7581.

    Article  CAS  Google Scholar 

  186. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyj, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 109, 6883.

    Article  Google Scholar 

  187. Sodano, G.; Spinella, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2505.

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. (a) Sone, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8445. (b) Harrigan, G. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Nagle, D. G.; Park, P. U.; Biggs, J.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1221.

    Article  CAS  Google Scholar 

  189. (a) Sone, H.; Nemoto, T.; Ishiwata, H.; Ojika, M.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8449. (b) Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C. L.; Bontems, R. J.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E.; Nieman, R. A. Heterocycles 1989, 28, 553. (c) Williams, P. G.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1356.

    Article  CAS  Google Scholar 

  190. Leung, M.; Stefano, G. B. Life Sci. 1983, 77,Suppl. 1.

    Google Scholar 

  191. Greenberg, M. J.; Price, D. A. Amer. Zool. 1979, 19, 163.

    CAS  Google Scholar 

  192. Price, D. A. Amer. Zool. 1986, 26, 1007.

    CAS  Google Scholar 

  193. Cottrell, G. A.; Davies, N. W. J. Physiol. 1987, 382, 51.

    CAS  Google Scholar 

  194. (a) Olivera, B. M. Mol. Biol. Cell. 1997, 8, 2101. (b) Wang, C. Z.; Chi, C. W. Acta Biochim. Biophys. Sin. 2004, 36, 713.

    CAS  Google Scholar 

  195. Kobayashi, M.; Kobayashi, J.; Ohizum Y. In: Bioorganic Marine Chemistry (edited by P. J. Scheuer) Springer-Verlag, Berlin, 1989, 3, p. 71.

    Google Scholar 

  196. Suzuki, N. In: Bioorganic Marine Chemistry (edited by P. J. Scheuer), Springer-Verlag, Berlin, 1989, 3, p. 47.

    Google Scholar 

  197. Matsumoto, M.; Solzin, J.; Helbig, A.; Hagen, V.; Ueno, S.; Kawase, O.; Maruyama, Y.; Ogiso, M.; Godde, M.; Minakata, H.; Kaupp, U. B.; Hoshi, M.; Weyand, I. Dev. Biol. 2003, 260, 314.

    Article  CAS  Google Scholar 

  198. Tatsu, Y.; Nishigaki, T.; Darszon, A.; Yumoto, N. FEBS Lett. 2002, 525, 20.

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. Suzuki, N. Zoolog. Sci. 1995, 12, 13.

    CAS  Google Scholar 

  200. Suzuki, N.; Yoshino, K. Comp. Biochem. Physiol B. 1992, 102, 679.

    Article  CAS  Google Scholar 

  201. Suzuki, N. Seikagaku. 1992, 64, 115.

    CAS  Google Scholar 

  202. Suzuki, N.; Nomura, K.; Ohtake, H.; Isaka, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 99, 1238.

    Article  CAS  Google Scholar 

  203. Bradley, M. P.; Suzuki, N.; Garbers, D. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1984, 438, 142.

    CAS  Google Scholar 

  204. Suzuki, N.; Kurita, M.; Yoshino, K.; Kajiura, H.; Nomura, K.; Yamaguchi, M. Zool. Sci. 1987, 4, 649.

    CAS  Google Scholar 

  205. Suzuki, N.; Kajiura, H.; Nomura, K.; Garbers, D. L.; Yoshino, K.; Kurita, M.; Yamaguchi, M. Comp. Biochem. Physiol. 1988, 89B, 687.

    CAS  Google Scholar 

  206. Nomura, K.; Suzuki, N.; Ohtake, H.; Isaka, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 147.

    Article  CAS  Google Scholar 

  207. Shimomura, H.; Suzuki, N.; Garbers, D. L. Peptides 1986, 7, 491.

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. Suzuki, N.; Hoshi, M.; Nomura, K.; Isaka, S. Comp. Biochem. Physiol. 1982, 72A, 489.

    Google Scholar 

  209. Suzuki N.; Garbers, D. L. Biol. Reprod. 1984, 30, 1167.

    Article  CAS  Google Scholar 

  210. Suzuki, N.; Shimomura, H.; Radany, E. W.; Ramarao, C. S.; Ward, G. E.; Bentley, J. K.; Garbers, D. L. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14874.

    CAS  Google Scholar 

  211. Suzuki, N.; Yoshino, K.; Kurita, N.; Nomura, K.; Yamaguchi, M. Comp. Biochem. Physiol. 1988, 90, 305.

    Article  CAS  Google Scholar 

  212. Nomura, K.; Isaka, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 126, 974.

    Article  CAS  Google Scholar 

  213. Handsbrough, J. R.; Garbers, D. L. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2235.

    Google Scholar 

  214. Miller, R. L.; Tseng, C. Y. Am. Zool. 1974, 14, 467.

    CAS  Google Scholar 

  215. Ward, G. E.; Brokaw, C. J.; Garbers, D. L.; Vacquier, V. D. J. Cell Biol. 1985, 101, 2234.

    Article  Google Scholar 

  216. Blumenthal, K. M.; Kern, W. L. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8266.

    CAS  Google Scholar 

  217. Blumenthal, K. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8273.

    CAS  Google Scholar 

  218. Blumenthal, K. M.; Keim, P. S.; Heinrikson, R. L.; Kem, W. R. J. Biol. Chem. 1981, 256, 9063.

    CAS  Google Scholar 

  219. Blumenthal, K. M.; Kem, W. R. Arch. Biochem. Biophys. 1980, 203, 816.

    Article  CAS  Google Scholar 

  220. Bluementhal, K. M. Arch. Biochem. Biophys. 1980, 203, 822.

    Article  Google Scholar 

  221. Hashimoto, Y. In: Marine Toxins and other bioactive marine metabolites, (Japan, Scientific Societies Press, Tokyo) 1979, p. 330.

    Google Scholar 

  222. Zahuranec, B. J. In: Shark repellants from the sea; new perspectives American Association for the Advancement of Science, Washington D. C. 1983.

    Google Scholar 

  223. Thompson, S. A.; Tachibana, K.; Nakanishi, K.; Kubota, I. Science 1986, 233, 341.

    CAS  Google Scholar 

  224. Adermann, K.; Raida, M.; Paul, Y.; Abu-Raya, S.; Bloch-Shilderman, E.; Lazarovici, P.; Hochman, J.; Wellhoner, H. FEBS Lett. 1998, 435, 173.

    Article  CAS  Google Scholar 

  225. Renner, P.; Caratsch, C. G.; Waser, P. G.; Lazarovici, P.; Primor, N. Neuroscience 1987, 23, 319.

    Article  CAS  Google Scholar 

  226. Lazarovici, P.; Primor, N.; Loew, L. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 16704.

    CAS  Google Scholar 

  227. Schroder, E.; Lubke, K.; Lehmann, M.; Beetz, I. Experientia 1971, 27, 764.

    Article  CAS  Google Scholar 

  228. Maretzki, A.; Castillo, O. Toxicon 1967, 4, 245.

    Article  CAS  Google Scholar 

  229. Hashimoto, Y.; Oshima, Y. Toxicon 1972, 10, 279.

    Article  CAS  Google Scholar 

  230. Hashimoto, Y.; Shiomi, K.; Aida, K. Toxicon 1974, 12, 523.

    Article  CAS  Google Scholar 

  231. Hori, K.; Fusetani, N.; Hashimoto, K; Aida, K.; Randall, J. E. Toxicon 1979, 17, 418.

    Article  CAS  Google Scholar 

  232. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1941.

    Article  CAS  Google Scholar 

  233. Bai, R.; Friedman, S. J.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 2637.

    Article  CAS  Google Scholar 

  234. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17141.

    CAS  Google Scholar 

  235. Steube, K. G.; Grunicke, D.; Pietsch, T.; Gignac, S. M.; Pettit, G. R.; Drexler, H. G. Leukemia. 1992, 6, 1048.

    CAS  Google Scholar 

  236. Vaishampayan, H.; Glode, M.; Du, W.; Kraft, A.; Hudes, G.; Wright, J.; Hussain, M. Clin. Canc. Res. 2000, 6, 4205.

    CAS  Google Scholar 

  237. Margolin, K.; Longmate, J.; Synold, T. W.; Gandara, D. R.; Weber, J.; Gonzalez, R.; Johansen, M. J.; Newman, R.; Doroshow, J. H. Invest. New Drugs 2001, 19, 335.

    Article  CAS  Google Scholar 

  238. Luesch, H.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 907.

    Article  CAS  Google Scholar 

  239. Mooberry, S. L.; Leal, R. M.; Tinsley, T. L.; Luesch, H.; Moore, R. E.; Corbett, T. H. Int. J. Cancer 2003, 104, 512.

    Article  CAS  Google Scholar 

  240. Yamamoto, N. A.; Andoh, M.; Kawahara, M.; Fukuoka, M.; Niitani, H. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 2002, 21, 420.

    Google Scholar 

  241. Bhaskar, V.; Law, D. A.; Ibsen, E.; Breinberg, D.; Cass, K. M.; DuBridge, R. B.; Evangelista, F.; Henshall, S. M.; Hevezi, P.; Miller, J. C.; Pong, M.; Powers, R.; Senter, P.; Stockett, D.; Sutherland, R. L.; von Freeden-Jeffry, U.; Willhite, D.; Murray, R.; Afar, D. E. H.; Ramakrishnan, V. Cancer Res. 2003, 63, 6387.

    CAS  Google Scholar 

  242. (a) Natasume, T.; Watanabe, J.; Koh, Y.; Fujio, N.; Ohe, Y.; Horiuchi, T.; Saijo, N.; Nishio, K.; Kobayashi, M. Cancer Sci. 2003, 94, 826. (b) http://liddyshriversarcomainitiative.org/Newsletters/V01N04/clinical_trial_news.htm December 2004. (c) Schoffski, P.; Thate, B.; Beutel, G.; Bolte, O.; Otto, D.; Hofmann, M.; Ganser, A.; Jenner, A.; Cheverton, P.; Wanders, J.; Oguma, T.; Atsumi, R.; Satomi, M. Ann. Oncol. 2004, 15, 671.

    Article  Google Scholar 

  243. Villalona-Calero, M. A.; Baker, S. D.; Hammond, L.; Aylesworth, C.; Eckhardt, S. G.; Kraynak, M.; Fram, R.; Fischkoff, S.; Velagapudi, R.; Toppmeyer, D.; Razvillas, B.; Jakimowicz, K.; von Hoff, D. D.; Rowinsky, E. J. Clin. Oncol. 1998, 14, 2770.

    Google Scholar 

  244. Wolff, I.; Bruntsch, U.; Cavalli, F. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 1997, 16, A783.

    Google Scholar 

  245. Allen, S. W.; Villalona-Calero, M. A.; Jakimowicz, K.; Fram, R.; O’Mara, V.; Kolitz, J. E.; Gallagher, M. A.; Van Echo, D.; Fischkoff, S.; O’Dwyer, P. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1997, 388, A1498.

    Google Scholar 

  246. Mross, K. H. K.; Herbst, K.; Berdel, W. E.; Korfel, A.; von Broen, I.-M.; Bankmann, Y.; Hossfeld, D. K. Onkologie 1996, 19, 405.

    Article  Google Scholar 

  247. Mross, K.; Berdel, W. E.; Fiebig, H. H.; Velagapudi, R.; von Broen, I.-M.; Bankmann, Y.; Hossfeld, D. K. Ann. Oncol. 1998, 9, 1323.

    Article  CAS  Google Scholar 

  248. Simmons, T. L.; Andrianasolo, E.; McPhail, K.; Flatt, P.; Gerwick, W. H. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 333.

    CAS  Google Scholar 

  249. Smyth, J.; Boneterre, M. E.; Schellens, J. H. M.; Calvert, H.; Greim, G.; Wanders, J.; Hanauske, A. Ann. Oncol. 2001, 12, 509.

    Article  CAS  Google Scholar 

  250. Kerbrat, P.; Dieras, V.; Pavlidis, N.; Ravaud, A.; Wanders, J.; Fumoleau, P. Eur. J. Cancer 2003, 39, 317.

    Article  CAS  Google Scholar 

  251. Amador, M. L.; Jimeno, J.; Paz-Ares, L.; Cortes-Funes, H.; Hidalgo, M. Ann. Oncol. 2003, 14, 1607.

    Article  CAS  Google Scholar 

  252. Michaelson, M. D.; Rayan, D. P.; Fram, R.; Clark, J. W.; Appleman, L. J.; Kirvan, M. A.; Rattner, B.; Jennings, L.; Van Dijk, S.; Boyden, J. P.; Trang, J.; Bonate, P.; Supko, J. G.; Eder, J. P. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 2002, 21, 414 (abstr).

    Google Scholar 

  253. Ebbinghaus, S.; Rubin, E.; Hersh, E.; Cranmer, L.; Marsh, S.; Bonate, P.; Van Dijk, S.; Fram, R.; Jekunen, A. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 2003, 22, 517 (abstr).

    Google Scholar 

  254. Eder, J. P.; Appleman, L. J.; Kirvan-Visevatti, M.; Cunningham, C.; Ryan, D. P.; Regan, E.; Vukelja, S.; Marsh, S.; Van Dijk, S.; Jekunen, A. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 2003, 22, 822 (abstr).

    Google Scholar 

  255. Mita, A. C.; Hammond, L. A.; Garrison, M.; McCreery, H.; Weiss, G.; Schwartz, G. H.; Jekunen, A.; Van Dijk, S.; Rowinsky, E. K. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 2003, 22, 906 (abstr).

    Google Scholar 

  256. Anon. DailyDrugNews.com (Daily Essentials) 2003, April 23.

    Google Scholar 

  257. Anon. DailyDrugNews.com (Daily Essentials) 2003, October 10.

    Google Scholar 

  258. Rinehart, K. L. Jr.; Lithgow-Bertelloni, A. M. In Chem. Abs. 1991, 115, 248086q: G.B. Patent 22026, 1990.

    Google Scholar 

  259. Urdiales, J. L.; Morata, P.; Nunez de Castro, I.; Sanchez-Jimenez, F. Cancer Lett. 1996, 102, 31.

    Article  CAS  Google Scholar 

  260. Faircloth, G. T.; Rinehart, K.; Nunez de Castro, I.; Jimeno, J. Ann. Oncol. 1996, 7, 34.

    Google Scholar 

  261. Cuevas, C.; Cuevas, F.; Gallego, P.; Mandez, P.; Manzanares, I.; Munt, S.; Polanco, C.; Odriguez, I. GB 2000/16148, 2000, WO 02022596, 2002.

    Google Scholar 

  262. Broggini, M.; Marchini, S. V.; Galliera, E.; Borsotti, P.; Taraboletti, G.; Erba, E.; Sironi, M.; Jimeno, J.; Faircloth, G. T.; Giavazzi, R.; D’Incalci, M. Leukemia 2003, 17, 52.

    Article  CAS  Google Scholar 

  263. Nuijen, B.; Bouma, M.; Manada, C.; Jimeno, J. M.; Schellens, J. H. M.; Bult, A.; Beijnen, J. H. Anti-Cancer Drugs 2000, 11, 793.

    Article  CAS  Google Scholar 

  264. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5825.

    Article  CAS  Google Scholar 

  265. Hamann, M. T.; Otto, C. S.; Scheuer, P. J.; Dunbar, D. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6594.

    Article  CAS  Google Scholar 

  266. Jimeno, J.; Lopez-Martin, J. A.; Ruiz-Casado, A.; Izquierdo, M. A.; Scheuer, P. J.; Rinehart, K. Anticancer Drugs 2004, 15, 321.

    Article  CAS  Google Scholar 

  267. Garcia-Rocha, M.; Bonay, P.; Avila, J. Cancer Lett. 1996, 99, 43.

    Article  CAS  Google Scholar 

  268. Lopez-Macia, A.; Jimenez, J. C.; Royo, M.; Giralt, E.; Alberico, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11398.

    Article  CAS  Google Scholar 

  269. Goetz, G.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J. Tetrahedron 1999, 55, 7739.

    Article  CAS  Google Scholar 

  270. Bonnard, I.; Manzanares, I.; Rinehart, K. L. Jr. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1466.

    CAS  Google Scholar 

  271. Rademaker-Lakhai, J. M.; Horenblas, S.; Meinhardt, W.; Stovkis, E.; De Reijke, T. M.; Jimeno, J. M.; Lopez-Lazaro, L.; Lopez-Martin, J. A.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. B. J. Clin. Pharmacol. 2003, 56, 469.

    Google Scholar 

  272. Suarez, Y.; Gonzalez, L.; Cuadrado, A.; Berciano, M.; Lafarga, M.; Munoz, A. Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 863.

    CAS  Google Scholar 

  273. Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453.

    Article  CAS  Google Scholar 

  274. Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653.

    Article  CAS  Google Scholar 

  275. Anderson, H. J.; Coleman, J. E.; Andersen, R. J.; Roberge, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 39, 223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  276. Andersen, R. J.; Coleman, J. E.; Piers, E.; Wallace, D. J. Terahedron Lett. 1997, 38, 317.

    Article  CAS  Google Scholar 

  277. Nieman, J. A.; Coleman, J. E.; Wallace, D. J.; Piers, E.; Lim, L. Y.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 183.

    Article  CAS  Google Scholar 

  278. Loganzo, F.; Discafani, C.; Annable, T.; Beyer, C.; Musto, S.; Hari, M.; Tan, X.; Hardy, C.; Hernandez, R.; Baxter, M.; Singanallore, T.; Khafizova, G.; Poruchynsky, M. S.; Fojo, T.; Nieman, J. A.; Ayral-Kaloustian, S.; Zask, A.; Andersen, R. J.; Greenberger, L. M. Cancer Res. 2003, 63, 1838.

    CAS  Google Scholar 

  279. Zask, A.; Kaplan, J.; Beyer, C.; Discafani, C.; Musto, S.; Loganzo, F. Clin. Canc. Res. 2003, 9(Suppl), A253 (abstr).

    Google Scholar 

  280. Zask, A.; Birnberg, G.; Cheung, K.; Kaplan, J.; Niu, C.; Norton, E.; Yamashita, A.; Beyer, C.; Krishnamurthy, G.; Greenberger, L. M.; Loganzo, F.; Ayral-Kaloustian, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4353.

    Article  CAS  Google Scholar 

  281. Kehraus, S.; Konig, G. M.; Wright, A. D.; Woerheide, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4989.

    Article  CAS  Google Scholar 

  282. Willis, R. H.; De Vries, D. J. Toxicon 1997, 35, 1125.

    Article  CAS  Google Scholar 

  283. Wang, W.; Nan, F. J. Org. Chem. 2003, 68, 1636.

    Article  CAS  Google Scholar 

  284. Greenman, K. L.; Hach, D. M.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2004, 6, 1713.

    Article  CAS  Google Scholar 

  285. Pettit, G. R.; Tan, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 685.

    Article  CAS  Google Scholar 

  286. Galzitskaya, O.; Caflisch, A. J. Mol. Graph. Model. 1999, 17, 19.

    Article  CAS  Google Scholar 

  287. Tabudravu, J. N.; Jaspars, M.; Morris, L. A.; Bosch, J. J.; Kettenes-Van Den.; Smith, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 8593.

    Article  CAS  Google Scholar 

  288. Pettit, G. R.; Lippert, J. W. III; Taylor, S. R.; Tan, R.; Williams, M. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 883.

    Article  CAS  Google Scholar 

  289. Hooper, J. N. A.; Capon, R. J.; Keenan, C. P.; Perry, D. L.; Smit, N. Invertebr. Taxon. 1992, 6, 261.

    Article  Google Scholar 

  290. Soukup, G. A.; Cerny, R. L.; Maher, L. J. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 135.

    Article  CAS  Google Scholar 

  291. Pettit, G. R.; Tan, R.; Ichihara, Y.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Tackett, L. P.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Boyd, M. R.; Hooper, J. N. J. Nat. Prod. 1995, 58, 961.

    Article  CAS  Google Scholar 

  292. Pettit, G. R.; Tan, R. J. Nat. Prod. 2005, 68, 60.

    Article  CAS  Google Scholar 

  293. Ciasullo, L.; Casapullo, A.; Cutignano, A.; Bifulco, G.; Debitus, C.; Hooper, J.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. J. Nat. Prod. 2002, 65, 407.

    Article  CAS  Google Scholar 

  294. Duca, D.; Bifulco, G.; Barone, G.; Casapullo, A.; Fontana, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1024.

    Article  CAS  Google Scholar 

  295. Itokawa, H.; Watanabe, K.; Kawaoto, S.; Inoue, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho Pat. no. JP 63203671, 1988 (CAN 110: 213362 AN 1989: 213362).

    Google Scholar 

  296. Lygo, B.; Humphreys, L. D. Synlett 2004, 2809.

    Google Scholar 

  297. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Quon, M. K.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 651.

    Article  CAS  Google Scholar 

  298. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 15.

    Article  CAS  Google Scholar 

  299. Sitachitta, N.; Williamson, R. T.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 197.

    Article  CAS  Google Scholar 

  300. Nakao, Y.; Yoshida, W. Y.; Szabo, C. M.; Baker, B. J.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3272.

    Article  CAS  Google Scholar 

  301. Reese, M. T.; Gulavita, N. K.; Nakao, Y.; Hamann, M. T.; Yoshida, W. Y.; Coval, S. J.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11081.

    Article  CAS  Google Scholar 

  302. Pennings, S. C.; Paul, V. J. Marine Biol. 1993, 117, 535.

    Article  CAS  Google Scholar 

  303. Xu, Z.; Peng, Y.; Ye, T. Org. Lett. 2003, 5, 2821.

    Article  CAS  Google Scholar 

  304. Pucci, M. J.; Bronson, J. J.; Barrett, J. F.; DenBleyker, K. L.; Discotto, L. F.; Fung-Tomc, J. C.; Ueda, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3697.

    Article  CAS  Google Scholar 

  305. Regueiro-Ren, A.; Naidu, B. N.; Zheng, X.; Hudyma, T. W.; Connolly, T. P.; Matiskella, J. D.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Sorenson, M. E.; Pucci, M.; Clark, J.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 171.

    Article  CAS  Google Scholar 

  306. Leet, J. E.; Li, W.; Ax, H. A.; Matson, J. A.; Huang, S.; Huang, R.; Cantone, J. L.; Drexler, D.; Dalterio, R. A.; Lam, K. S. J. Antibiot (Tokyo). 2003, 56, 232.

    CAS  Google Scholar 

  307. Li, W.; Leet, J. E.; Ax, H. A.; Gustavson, D. R.; Brown, D. M.; Turner, L.; Brown, K.; Clark, J.; Yang, H.; Fung-Tomc, J.; Lam, K. S. J. Antibiot (Tokyo). 2003, 56, 226.

    CAS  Google Scholar 

  308. Leet, J. E.; Ax, H. A.; Gustavson, D. R.; Brown, D. M.; Turner, L.; Brown, K.; Li, W.; Lam, K. S. U.S. Patent 6,218,398, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 121531.

    Google Scholar 

  309. Li, W.; Leet, J.; Huang, X.; Lam, K. S.; Regueiro-Ren, A. PCT Int. Appl. 2002, WO 0213834 (February 21, 2002); Chem. Abstr. 2002, 136, 182552.

    Google Scholar 

  310. Hrnciar, P.; Ueda, Y.; Huang, S.; Leet, J. E.; Bronson, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8789.

    Article  CAS  Google Scholar 

  311. Rowley, D. C.; Kelly, S.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4263.

    Article  CAS  Google Scholar 

  312. Rowley, D. C.; Kelly, S.; Jensen, P.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4929.

    Article  CAS  Google Scholar 

  313. Garo, E.; Starks, C. M.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Lobkovsky, E. Clardy, J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 423.

    Article  CAS  Google Scholar 

  314. Lin, Y.; Shao, Z.; Jiang, G.; Zhou, S.; Cai, J.; Vrijmoed, L. L. P.; Jones, E. B. G. Tetrahedron 2000, 56, 9607.

    Article  CAS  Google Scholar 

  315. Dalsgaard, P. W.; Larsen, T. O.; Frydenvang, K.; Christophersen, C. J. Nat. Prod. 2004, 67, 878.

    Article  CAS  Google Scholar 

  316. Dalsgaard, P. W.; Blunt, J. W.; Munro, M. H.; Larsen, T. O.; Christophersen, C. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1950.

    Article  CAS  Google Scholar 

  317. Kobayashi, R.; Samejima, Y.; Nakajima, S.; Kawai, K.; Udagawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1347.

    CAS  Google Scholar 

  318. Berthod, A., Ed. Countercurrent Chromatography. The Support-Free Liquid Stationary Phase; Comprehensive Analytical Chemistry, Vol. 38; Elsevier: Amsterdam, 2002.

    Google Scholar 

  319. El Sayed, K. A.; Bartyzel, P.; Shen, X.; Perry, T. L.; Zjawiony, J. K.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2000, 56, 949.

    Article  Google Scholar 

  320. Hamann, M. T.; Otto, C. S.; Scheuer, P. J.; Dunbar, D. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6594.

    Article  CAS  Google Scholar 

  321. Goetz, G.; Nakao, T.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 562.

    Article  CAS  Google Scholar 

  322. Kan, Y.; Fujita, T.; Sakamoto, B.; Hokama, Y.; Nagai, H. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1169.

    Article  CAS  Google Scholar 

  323. Horgen, F. D.; de los Santos, D. B.; Goetz, G.; Sakamoto, B.; Kan, Y.; Nagai, H.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 152.

    Article  CAS  Google Scholar 

  324. Becerro, M. A.; Goetz, G.; Paul, V. J.; Scheuer, P. J. J. Chem. Ecol. 1999, 27, 2287.

    Article  Google Scholar 

  325. Hamann, M. T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2004, 6, 657.

    CAS  Google Scholar 

  326. Rademaker-Lakhai, J. M.; Horenblas, S.; Meinhardt, W.; Stokvis, E.; de Reijke, T. M.; Jimeno, J. M.; Lopez-Lazaro, L.; Lopez Martin, J. A.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H.; Clin. Cancer Res. 2005, 11, 1854.

    Article  CAS  Google Scholar 

  327. Lopez-Macia, A.; Jimenez, J. C.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2001, 41, 9765.

    Article  Google Scholar 

  328. Bourel-Bonnet, L.; Rao, K. V.; Hamann, M. T.; Ganesan, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1300.

    Article  CAS  Google Scholar 

  329. Gerard, J.; Lloyd, R.; Barsby, T.; Haden, P.; Kelly, M. T.; Anderson, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 223.

    Article  CAS  Google Scholar 

  330. Burke, T. R.; Knight, M.; Chandrasekhar, B.; Ferretti, J. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 519.

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2005 Anamaya Publishers, New Delhi, India

About this chapter

Cite this chapter

(2005). Bioactive Marine Peptides. In: Bioactive Marine Natural Products. Springer, Dordrecht. https://doi.org/10.1007/1-4020-3484-9_10

Download citation

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation